基本信息
分子式:
分子量:147.99
化学结构:吡啶环上的 3 位和 5 位被氯原子取代,吡啶环是一个具有芳香性的六元杂环,其中一个碳原子被氮原子取代。这种结构赋予了 3,5 - 二氯吡啶特殊的化学性质。
理化性质
外观:通常为白色至淡黄色结晶。
熔点:64 - 66℃,这表明在常温下它是固体,加热到一定温度后会熔化。
沸点:约 214.5℃(760 mmHg),较高的沸点说明它在较高温度下才会汽化,热稳定性较好。
密度:1.399g/cm³(20℃),比水重,在与水等液体混合时会下沉。
溶解性:不溶于水,这是由于其分子的极性较弱,并且氯原子的存在增加了疏水性。可溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚、氯仿、苯等,这使得它在有机反应中能够方便地溶解在合适的溶剂中进行反应。
化学性质
亲电取代反应:由于吡啶环的芳香性,它能发生亲电取代反应。但与苯相比,吡啶环的亲电取代反应活性较低,且主要发生在 3 位和 5 位。不过,由于 3 位和 5 位已经被氯原子占据,其亲电取代反应主要发生在其他位置,并且需要较强的反应条件。例如,在高温、强催化剂的作用下与硝基苯发生反应。
亲核取代反应:氯原子的存在使得 3,5 - 二氯吡啶容易发生亲核取代反应。亲核试剂可以进攻氯原子连接的碳原子,取代氯原子。例如,与胺类化合物反应,生成相应的氨基吡啶衍生物。反应式为:(R 代表有机基团)。
还原反应:可以进行还原反应。例如,在金属催化剂(如钯 / 碳)和氢气的作用下,吡啶环被还原,生成相应的二氯哌啶化合物。
制备方法
吡啶氯化法:以吡啶为原料,通过氯化反应制备。通常采用氯气或氯化试剂(如三氯化磷、五氯化磷等)在适当的反应条件下(如光照、加热或催化剂存在)对吡啶进行氯化。反应过程中需要控制反应条件,以确保氯原子主要取代在 3 位和 5 位。例如,在紫外线照射下,吡啶与氯气反应生成 3,5 - 二氯吡啶。
应用领域
有机合成中间体:是一种重要的有机合成中间体。在农药领域,用于合成多种杀虫剂、杀菌剂和除草剂。例如,它可以作为合成新型吡啶类杀虫剂的关键中间体,这类杀虫剂对害虫具有高效的防治作用。在医药领域,可用于合成一些具有药理活性的吡啶类药物,如抗心律失常药物、抗真菌药物等的中间体。
材料科学:在高分子材料的合成中,作为单体或共聚单体参与反应,用于制备具有特殊性能的高分子材料。例如,它可以与其他单体聚合,制备出具有良好耐腐蚀性、耐热性的聚合物材料。
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陈顺