基本信息
分子式与结构:3 - 氧代戊酸甲酯,分子式为。其化学结构中包含一个酯基(-COO - )和一个酮羰基(-C = O),主链是戊酸结构,在 3 位有酮羰基,末端的羧基(-COOH)与甲醇(-CH₃OH)形成酯。
命名规则:根据有机化学命名法,以戊酸为母体,3 位的氧代(酮羰基)和甲酯(与甲醇形成的酯)作为取代基和官能团来命名。
理化性质
外观:通常为无色透明液体。这是由于其分子结构中不存在能够使液体显色的官能团,并且分子间作用力较弱,使它在常温下呈现液体状态。
熔点:-50℃左右,如此低的熔点表明分子间作用力较弱,主要是范德华力。在较低温度下分子能够相对自由地运动,从而呈现液态。
沸点:170 - 172℃,沸点体现了分子间作用力的大小,这个温度范围说明需要一定的能量来克服分子间作用力,使液体汽化。这主要是由分子的大小、形状以及官能团之间的相互作用决定的。
密度:1.03g/cm³ 左右(20℃),密度大于水,在与水混合时会下沉。其密度大小与分子的质量和分子堆积方式有关。
溶解性:可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。这是因为其分子中的酯基和酮羰基能够与有机溶剂分子形成偶极 - 偶极相互作用、范德华力等。在水中的溶解度相对较小,因为它是一个相对疏水的有机分子,其酯基和酮羰基与水分子形成氢键的能力有限。
折射率:1.41 - 1.42(20℃),该参数用于描述光在该物质中的折射情况,对于光学研究和物质鉴定有一定的参考价值。
化学性质
水解反应:作为酯类化合物,容易发生水解反应。在酸性或碱性条件下,酯基水解生成 3 - 氧代戊酸和甲醇。在酸性条件下的水解反应是可逆的,反应式为酸;在碱性条件下的水解反应是不可逆的,反应式为。
还原反应:酮羰基可以发生还原反应。在还原剂(如氢化铝锂,LiAlH₄)的作用下,酮羰基被还原为羟基,生成 3 - 羟基戊酸甲酯,反应式为。
缩合反应(与含活泼氢的化合物):可以与含有活泼氢的化合物(如胺类、醇类等)发生缩合反应。例如,与氨反应,酮羰基与氨发生缩合反应,生成含有碳 - 氮双键的化合物,这在有机合成中有重要的应用。
制备方法
酯化反应:可以通过 3 - 氧代戊酸与甲醇在酸性催化剂(如浓硫酸)的作用下发生酯化反应制备。反应式为浓硫酸。在反应过程中,需要控制反应温度、反应时间和反应物的比例等条件,以确保反应的高效进行和产物的纯度。
其他合成方法(间接):还可以通过含有合适官能团的化合物(如含有酯基和羰基的前体化合物)经过一系列反应(如氧化、还原、官能团转化等)来合成 3 - 氧代戊酸甲酯。
应用领域
有机合成中间体:是一种重要的有机合成中间体。在医药领域,用于合成具有生物活性的化合物,如某些抗糖尿病药物、抗心律失常药物等的中间体。在农药领域,可用于合成新型的杀虫剂、杀菌剂等,通过进一步的化学修饰,赋予农药分子更好的活性和选择性。
香料工业:其具有特殊的气味,可能在香料的调配或合成中有一定的应用,用于制造具有果香、酒香等复杂香味的香料。
材料科学研究:在材料科学领域,可用于合成具有特殊光电性能的有机材料。例如,通过与其他有机化合物共聚,制备出具有特殊光学吸收和发射性质的聚合物材料,用于有机发光二极管(OLED)等领域的研究。
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陈顺