本研究比较了人牙龈成纤维细胞和舌源癌细胞对红茶中多酚茶黄素-3-没食子酸酯 (TF-2A) 和茶黄素-3'-没食子酸酯 (TF-2B) 的体外反应。方法和结果:茶黄素单体的抗增殖和细胞毒性作用对癌细胞比对正常细胞更明显。在 pH 值为 7.4 的磷酸盐缓冲液中,茶黄素产生过氧化氢和超氧阴离子,表明它们的毒性模式可能部分是由于氧化应激的诱导。在无细胞测定中,茶黄素-3-没食子酸酯和 TF-2B 以时间和浓度依赖性方式直接与还原型谷胱甘肽 (GSH) 反应。用茶黄素单体处理细胞时耗尽了 GSH 的细胞内储存。茶黄素-3-没食子酸酯比 TF-2B 更广泛地消耗细胞内 GSH,并且在癌中比在正常细胞中更明显。当细胞与 GSH 消耗剂 d,l-丁硫氨酸-[S,R]-亚砜肚共处理时,茶黄素的毒性增强。在过氧化氢酶、丙酮酸和二价钴(所有活性氧清除剂)存在下,茶黄素的细胞毒性降低。茶黄素-3-没食子酸酯和 TF-2B 在癌细胞中诱导脂质过氧化,而在成纤维细胞中,暴露于茶黄素-3-没食子酸酯时过氧化明显,但暴露于 TF-2B 时不明显。结论:这些研究表明,红茶茶黄素单体 Theaflavin-3-没食子酸酯和 TF-2B 作为促氧化剂并诱导氧化应激,癌细胞比正常成纤维细胞更敏感。
目的是确定茶黄素-3-没食子酸酯在人非小细胞肺癌细胞 (A-549) 中的抗增殖和凋亡作用,同时确定对细胞周期阶段分布、细胞迁移和侵袭的影响。方法和结果:通过 MTT 测定测定细胞活力,同时涉及相差和荧光显微镜检查来研究这些细胞中的凋亡形态学特征。流式细胞术研究了茶黄素-3-没食子酸酯对细胞周期阶段分布的影响。茶黄素-3-没食子酸酯处理对 A-549 癌细胞具有显着的细胞毒作用,在 24 小时和 48 小时的 IC50 值分别为 42.1 μM 和 27.9 μM。此外,80 μM 和 160 μM 剂量的茶黄素-3-没食子酸盐诱导细胞凋亡特征,包括染色质边缘化和微核存在。分别用 20、80 和 160 μM 浓度的茶黄素-3-没食子酸酯处理后,G2/M 期细胞群从 2.7%(对照)增加到 6.8%、17.2%,最后增加到 46.5%,表明 G2/M 期细胞周期停滞。
茶是世界上消费最广泛的饮料之一,可能与降低心脏病发病率有关。茶黄素是在红茶生产过程中形成的,被认为负责茶的降血胆固醇 (BCL) 作用。方法和结果:我们假设茶黄素对 BCL 的影响可能是通过干扰膳食混合胶束的形成,这可能导致肠道胆固醇吸收减少。胶束是通过混合油酸、胆汁酸、溶血磷脂酰胆碱和胆固醇产生的。使用电子显微镜 (cryo-TEM) 、高效液相色谱 (HPLC) 分析和光散射粒度测量分析茶黄素处理的胶束/颗粒。发现茶黄素对 (14)C 标记胆固醇掺入胶束的剂量依赖性抑制作用和茶黄素依赖性粒径增加。这些颗粒由具有洋葱状结构的不溶性大多层囊泡组成。超速离心和 HPLC 分析表明,颗粒中主要含有茶黄素-3-没食子酸酯,而剩余的茶黄素存在于上清液中。使用纯化的茶黄素亚型证实,茶黄素-3-没食子酸酯主要负责多层囊泡的形成。结论:这些结果表明,茶黄素可通过抑制胶束形成在降低肠道胆固醇吸收中发挥作用。
CAS号为30462-34-1的化学物质是茶黄素-3-没食子酸酯,以下是关于它的详细信息:
CAS号:30462-34-1
分子式:C36H28O16
分子量:716.59800(也有资料给出716.59792作为分子量,两者非常接近,可视为同一数值)
英文名称:[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[3,4,5-trihydroxy-6-oxo-1-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名:茶黄素-3-没食子酸酯;茶黄素-3-没食子酸;茶黄素3-没食子酸酯;Theaflavin-3-Gallate;Theaflavin monogallate A;theaflavin-3'-O-gallate
密度:1.93g/cm3
沸点:1173.6°C at 760 mmHg
闪点:373.2°C
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
LogP值:反映了物质在油水两相中的分配情况,具体数值因不同来源可能有所差异
茶黄素-3-没食子酸酯应在2-8°C的条件下,干燥、避光、密封保存。
用途:茶黄素-3-没食子酸酯主要用于工业化大生产,也可用作医药级原料或科研研究、鉴定、药理实验等。
来源:茶黄素-3-没食子酸酯是红茶中溶于乙酯呈橙色的物质,是茶叶发酵的产物。在生物化学上,茶黄素是一类多酚羟基具茶骈酚酮结构的物质
综上所述,茶黄素-3-没食子酸酯是一种重要的化学物质,具有广泛的应用价值和市场前景。
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刘盼盼