研究了异阿魏酸 (IFA) 对果糖和葡萄糖介导的蛋白质糖基化和牛血清白蛋白 (BSA) 氧化的抑制活性。方法和结果:我们的数据显示,IFA (1.25-5 mM) 抑制荧光晚期糖基化终末产物 (AGEs) 和非荧光 AGE [Nε-(羧甲基) 赖氨酸: CML] 的形成,以及果糖胺的水平。IFA 还通过减少蛋白质羰基形成和蛋白质硫醇修饰来防止 BSA 的蛋白质氧化。此外,IFA 抑制了 BSA β交叉淀粉样蛋白结构的形成。结论:因此,IFA 可能是一种新的有前途的抗糖化剂,通过抑制 AGEs 形成和氧化依赖性蛋白损伤来预防糖尿病并发症。
异阿魏酸(3-羟基-4-甲氧基肉桂酸,IFA)是阿魏酸(4-羟基-3-甲氧基肉桂酸)的异构体,是一种罕见的酚酸,存在于 Rhizoma Cimicifugae 中。与已得到充分研究的阿魏酸不同,IFA 的抗氧化活性尚未被测量。方法和结果:在本研究中,首次系统评价了 IFA 的体外抗氧化活性。脂质过氧化、DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基)和 ABTS(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐)自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除的 IC50 值分别为 7.30 +/- 0.57、4.58 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.0.01、8.84 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.2-三硝基苯肼自由基和 ABTS(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐)自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除。与阳性对照 Trolox 和丁基羟基茴香醚 (BHA) 的 IC50 值相比,可以得出结论,异阿魏酸在脂质和水介质中都是一种有效的天然抗氧化剂。
我们研究了阿魏酸 (FA) 和异阿魏酸 (IFA),它们是日本东方药物中经常用作抗炎药的 Cimicifuga 物种根瘤的活性成分,对小鼠白细胞介素 8 (IL-8) 产生的影响通过抗体夹心酶联免疫吸附测定在体外和体内响应流感病毒感染。方法和结果:在体外研究中,小鼠巨噬细胞系 RAW 264.7 以 10 噬菌斑形成单位 (PFU) /细胞的剂量感染流感病毒,并在存在或不存在药物的情况下培养。与对照相比,FA 和 IFA 均以剂量依赖性方式降低 20 小时条件培养基中的 IL-8 水平。IFA 的效果大于 FA:在 100 μg/ml IFA 和 FA 存在下,IL-8 水平分别降低到对照的 43% 和 56%。在体内研究中,小鼠感染 1,000 PFU 病毒,并每天口服 Cimicifuga heracleifolia 提取物 (5 mg/小鼠/天)、FA (0.5 mg/小鼠/天)、IFA (0.125 mg/小鼠/天) 或磷酸盐缓冲盐水。这三种药物在感染后 2 天获得的支气管肺泡灌洗液 (BAL) 中显示出降低 IL-8 水平的趋势。此外,FA 和 IFA 也显着减少了渗出到 BAL 中的中性粒细胞的数量。然而,给药并不影响 BAL 中的病毒产量。结论:这些数据表明,FA 和 IFA 是小鼠 IL-8 产生的新型有效抑制剂,可能是 Cimicifuga 物种抗炎根瘤的主要成分之一。
癌症是导致全世界死亡的最危险的疾病。天然产物在许多治疗领域提供了丰富的药物来源,包括抗癌剂。许多重要的药物是通过天然产物的结构优化从天然来源衍生的。肉桂酸因其抗增殖、抗氧化、抗血管生成和抗肿瘤生成能力而引起了人们的极大兴趣。方法和结果:目前,肉桂酸及其类似物,如咖啡酸、胝子酸、阿魏酸和异阿魏酸 (3-羟基-4-甲氧基肉桂酸) 表现出多种药理活性,如免疫调节、抗炎、抗癌和抗氧化。它们已成为潜在抗癌先导化合物的主要来源。结论:在本综述中,我们重点关注肉桂酸衍生物的抗癌效力和这些衍生物设计的新策略。我们希望本综述对有兴趣开发抗癌药物的研究人员有用。
异阿魏酸(3-羟基-4-甲氧基肉桂酸,IFA)是阿魏酸(4-羟基-3-甲氧基肉桂酸)的异构体,是一种罕见的酚酸,存在于 Rhizoma Cimicifugae 中。与已得到充分研究的阿魏酸不同,3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的抗氧化活性尚未被测量。方法和结果:在本研究中,首次系统评价了 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的体外抗氧化活性。脂质过氧化、DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基)和 ABTS(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐)自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除的 IC50 值分别为 7.30 +/- 0.57、4.58 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.0.01、8.84 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.57、4.58 +/- 0.17、1.08 +/- 0.43、7.69 +/- 0.39 μg/mL、1.57 +/- 0.2-三硝基苯肼自由基和 ABTS(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸二铵盐)自由基清除、Fe3+ 和 CU2+ 离子的降低能力以及羟基和超氧阴离子自由基清除。结论:与阳性对照 Trolox 和丁基化羟基茴香醚 (BHA) 的 IC50 值比较,可以得出结论,3-羟基-4-甲氧基肉桂酸在脂质和水介质中均是一种有效的天然抗氧化剂。
在 30°C 的 Na2HPO4-NaH2PO4 缓冲溶液 (pH = 6.8) 中,采用酶动力学分析方法研究了异阿魏酸对蘑菇酪氨酸酶单酚酶和二酚酶活性的抑制作用动力学。计算出导致单酚酶和二酚酶活性 50% 速率抑制 (IC50) 的异阿魏酸浓度分别为 0.13 mmol/L 和 0.39 mmol/L,远低于熊果苷(二酚酶活性 IC50 = 5.3 mmol/L)。异阿魏酸的存在也延长了通过酪氨酸酶进行 l-酪氨酸氧化过程的滞后期 - 在存在 0.20 mmol/L 异阿魏酸的情况下观察到 4.3 分钟滞后 - 与在没有异阿魏酸的情况下滞后 1.1 分钟相比。Lineweaver-Burk 图显示异阿魏酸在 l-3,4-二羟基苯丙氨酸酪氨酸酶氧化中的竞争行为,最大反应速率 (vm) 和抑制常数 (KI) 分别为 64.5 μM/min 和 0.11 mmol/L。
以前,我们将基于阿魏酸的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACIs) 与卤代乙酰苯胺的发现描述为新型表面识别部分 (SRM)。方法和结果:为了提高这些 HDACIs的亲和力和活性,本文描述了 27 种异阿魏酸衍生物。大多数标题化合物显示出有效的 HDAC 抑制活性。特别是,IF5 和 IF6 表现出显着的酶抑制活性,IC50 值分别为 0.73 ± 0.08 和 0.57 ± 0.16 μM。此外,这些化合物对人类癌细胞显示出中等的抗增殖活性。特别是,IF6 作为抗肿瘤候选药物显示出有希望的特性,对 HeLa 细胞的 IC50 值为 3.91 ± 0.97 μM。结论:结果表明,这些异阿魏酸衍生物可以作为有前途的先导化合物,用于进一步优化。
方法和结果:在 30°C 的 Na2HPO4-NaH2PO4 缓冲系统 (pH=6.8) 中,使用酶动力学分析方法研究了控制 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对酪氨酸酶中单酚酶和二酚酶活性的动力学。观察到 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸可有效抑制酪氨酸酶单酚酶和二酚酶活性。大约 0.13 mmol/L 和 0.39 mmol/L 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸分别引起单酚酶和二酚酶活性的 50% 速率抑制 (IC50);这些值远低于熊果苷 (二酚酶活性 IC50=5.3 mmol/L)。3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的存在也延长了单酚酶的滞后期;0.20 mmol/L 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的存在导致滞后期为 4.3 min,而在不存在 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸的情况下,单酚酶的滞后期为 1.1 min。3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对二酚酶的抑制似乎是可逆的。结论:这表明抑制剂抑制酶活性,导致催化效率降低,而不是去除有效酶,导致酶活性降低。Lineweaver-Burk 图显示 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸对酪氨酸酶的竞争性抑制,最大反应速率 (vm) 和抑制常数 (KI) 分别为 64.5 μmol/min 和 0.11 mmol/L。
采用链脲佐菌素诱导的糖尿病 (STZ-糖尿病大鼠) 与人胰岛素依赖性糖尿病 (IDDM) 相似的 Wistar 大鼠研究异阿魏酸的降糖作用。方法和结果:单次静脉注射异阿魏酸以剂量依赖性方式降低 STZ 糖尿病大鼠的血糖。STZ 糖尿病大鼠重复静脉注射异阿魏酸 (5.0 mg kg(-1)) 也导致一天后血糖降低。还获得了异阿魏酸对从 STZ 糖尿病大鼠分离的比目鱼肌中葡萄糖摄取和糖原合成的刺激作用,表明异阿魏酸处理后葡萄糖利用率增加,这不依赖于胰岛素。在 STZ 糖尿病大鼠中,重复治疗 1 天后,异阿魏酸提高比目鱼肌葡萄糖转运蛋白亚型 4 型 (GLUT4) 的 mRNA 水平。类似的异阿魏酸重复治疗将 STZ 糖尿病大鼠肝脏中磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶 (PEPCK) 的 mRNA 水平逆转至正常水平。然而,非糖尿病大鼠中 GLUT4 和 PEPCK 基因的表达不受异阿魏酸类似处理的影响。结论:这些结果表明,异阿魏酸可以抑制肝脏糖异生和/或增加外周组织的葡萄糖利用,从而降低缺乏胰岛素的糖尿病大鼠的血糖。
CAS号为25522-33-2的物质是异阿魏酸(Isoferulic acid),以下是对其详细信息的归纳:
中文名称:异阿魏酸
英文名称:Isoferulic acid,也称为(E)-3'-hydroxy-4'-methoxycinnamic acid或trans-Isoferulic acid等
CAS号:25522-33-2
分子式:C10H10O4
分子量:194.184(也有说法为194.2)
密度:约为1.3±0.1 g/cm³(也有说法为1.316±0.06 g/cm³)
沸点:410.2±35.0 °C(在760 mmHg下)
熔点:230-236°C
闪点:167.6±19.4 °C
外观:通常为白色或淡黄色的粉末或结晶
溶解性:微溶于乙烷,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO等有机溶剂
植物来源:异阿魏酸可从某些植物中提取得到,如升麻根(The roots of Cimicifuga foetida L.)等。
生物活性:异阿魏酸具有抗炎、抗氧化等多种生物活性。
科研用途:作为标准品或对照品,用于天然产物化学、药理学、药物分析等领域的科研实验。此外,还可用于质谱代谢、同位素示踪、代谢组学、药物代谢等研究。
安全信息:根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定,异阿魏酸不是危险物质或混合物。但使用时仍需遵循相关安全操作规程,佩戴适当的防护装备。
储存条件:建议密封、避光保存在2-8°C的干燥通风处。
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刘盼盼