TMSCN,全名为三甲基氰硅烷(Trimethylsilyl cyanide,CAS:7677-24-9),便是一种常用的氰基化试剂。 它是一种无色至淡黄色液体,化学式为(CH 3 ) 3 SiCN,苦杏仁味,溶于大多数有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿等; 易燃 ,燃烧生成剧毒气体,需要在干燥氮气或其他惰性气体保护下密闭保存,避免与水、酸碱以及质子性溶剂接触。
TMSCN 主要用于有机合成中的氰化反应。 它可与酰卤、酸酐、醛、酮等底物反应,引入氰基 (-CN) 到有机分子中,TMSCN同样也可以用于α-氨基酸的腈类前体以及氰醇类化合物的合成,同时TMSCN也可以用于α氰基取代的烯醇硅醚的生成和转化以及羧基的活化和转化,拥有着广泛的用途。
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