S-叔丁基亚磺酰胺(TBSA)是一种重要的手性试剂,广泛应用于不对称合成和手性药物的合成中。其主要用途包括:
手性辅助剂:S-叔丁基亚磺酰胺作为手性辅助剂,在不对称合成中具有重要作用。它能够与醛和酮缩合形成亚胺,从而用于合成各种手性胺类化合物,如α-支链胺、α,β-二支链胺等。
手性药物合成:S-叔丁基亚磺酰胺在手性药物的合成中扮演关键角色。例如,它被用于合成抗帕金森病药物雷沙吉兰(Rivastigmine)以及β-内酰胺类抗生素侧链的合成。
手性中心构建:S-叔丁基亚磺酰胺还被用于构建手性中心,特别是在手性季碳中心的合成中。通过与金属(如钯、铑)配合,可以实现分子内的脱羧烯丙基化反应。
生物化学研究:由于其在有机合成中的广泛应用,S-叔丁基亚磺酰胺也被用作生物化学试剂,用于生命科学相关研究。
工业应用:S-叔丁基亚磺酰胺因其稳定性好、价格合理且易于获取,被广泛应用于工业生产中,特别是在手性药物中间体的合成中。
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