为明确日本花中的主要抗真菌化合物,对日本花粗提物进行氯仿提取分离,得到化合物 1-O-乙酰不苯内酯 (ABL)。方法和结果:采用高效液相色谱法检测花粗提物中化合物 ABL 的含量。测试了复方 ABL 对 Sphaerotheca fuliginea、Pseudoperonospora cubensis、Botrytis cinerea、Alternaria solani 和 Phytophthora infestans 的抑制作用。采用紫外光谱 (UV)、红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR) 阐明了 ABL 对照品的化学结构。ABL对照品纯度为99.5%,满足中药对照品需求。采用高效液相色谱法测定粳稻花粗提液中ABL的含量(为2.45%),然后计算粳稻中ABL的含量(约为0.25%)。结论:化合物ABL对5种植物病原真菌的抑制活性不同,对致病假单胞菌的囊孢子萌发活性显著,浓度为0.1 mg/mL时抑制率为100%。
采用免疫细胞化学和 Western blot 分析检测 NF-κB p65 的核转位和 IκB-α, cyclo-oxygenase-2 (COX-2) 的表达。方法和结果:电泳迁移率变化测定 (EMSA) 检测 ABL 预处理的血管平滑肌细胞 (VSMC) 中 NF-κB 的 DNA 结合活性。蛋白质印迹和免疫细胞化学分析显示,脂多糖 (LPS) 处理导致 VSMC 中 NF-κB p65 核转位增加,IκB-α 水平下降。然而,1-O-乙酰溴内酯 (ABL) 预处理抑制了 LPS 诱导的 p65 核转位和 IκB-α 的降解,ABL 的抑制作用呈浓度依赖性。LPS 使用 EMSA 增加了 LPS 诱导的 VSMC 核提取物与含有 NF-κB 结合位点的双链寡核苷酸探针的结合。当包括 100 倍过量的未标记 NF-κB 寡核苷酸探针时,偏移带被消除。ABL 预处理显著降低了 NF-κB 的核水平,并降低了核提取物与 LPS 诱导的 DNA 探针的结合活性。此外,ABL 随后抑制了 LPS 诱导的 NF-κB 依赖性 COX-2 基因的表达。结论:这些结果表明,ABL 可能是一种通过阻断 NF-κB 激活来抑制 COX-2 基因表达的抗炎药,从而抑制 VSMC 对 LPS 的炎症反应。
寻找针对非小细胞肺癌 (NSCLC) 和其他肺癌的安全、有效和负担得起的治疗方法非常重要。方法和结果:在这里,我们探讨了1-O-乙酰不列颠内酯 (ABL) 对血管生成和肺癌细胞生长的潜在影响。我们证明 ABL 剂量依赖性地抑制血管内皮生长因子 (VEGF) 诱导的培养人脐血管内皮细胞 (HUVEC) 的增殖、迁移和毛细血管结构形成。在体内,ABL 给药抑制了 VEGF 诱导的基质胶栓中新脉管系统的形成。对于机制研究,我们发现 ABL 在很大程度上抑制了 HUVECs 中 VEGF 介导的 Src 激酶和黏着斑激酶 (FAK) 的激活。此外,用 ABL 处理 A549 NSCLC 细胞导致细胞生长抑制和 Src-FAK 失活。值得注意的是,单剂量 ABL (12 mg/kg/天) 的施用显着抑制了裸鼠中 A549 异种移植物的生长。在 ABL 处理的异种移植肿瘤中,体内微血管形成和 Src 激活也受到显着抑制。结论:综上所述,我们的研究结果表明,ABL 可能通过调节 VEGFR-Src-FAK 信号传导抑制血管生成和肺癌细胞生长。
为制备用于大英百科全书 (Inula Britannica L.) 质量控制的对照品,提取 1-O-乙酰不列颠内酯 (Inula Britannica L.) 并从氯仿提取中分离。方法和结果:通过紫外光谱 (UV)、红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 阐明 1-O-乙酰溴内酯产物的化学结构,结果与参考一致。1-O-乙酰溴内酯产品纯度为 99.5%,满足中药对照品需求。描述了一种高效液相色谱 - 蒸发光散射检测 (HPLC-ELSD) 的方法,用于测定 Inula Britannica L 中 1-O-乙酰不列颠内酯。色谱条件包括 Hypersil ODS-2 色谱柱,以流速为 1.0 mL/min 的甲醇-水混合物 (52: 48, v/v) 作为流动相。ELSD 的漂移管温度为 90 °C,载气流速为 2.5 L/min。1-O-乙酰不苯内酯的线性范围为 1.37 - 8.21 μLg (r = 0.999 8)。1-O-乙酰溴内酯的平均回收率为 100.2%,相对标准偏差 (RSD) 为 1.3% (n = 6)。结论:该方法简单、准确、省时、重现性好。
CAS号为681457-46-5的化学物质是1-O-乙酰旋覆花内酯,以下是对该物质的详细介绍:
英文名称:1-O-Acetylbritannilactone;Inulicin(部分来源也提及Acetoxy-6-alpha-hydroxyeriolanolide等其他英文名称)
别名:1-氧-乙酰旋覆花内酯;1-O-去乙酰旋罗覆花内酯
分子式:C17H24O5
分子量:308.37
CAS号:681457-46-5(某些资料中提到的CAS号33627-41-7可能是该物质的曾用号或误传)
外观:白色结晶粉末
熔点:通常在124.0~126.1°C范围内(具体可能因纯度、制备条件等因素略有差异)
沸点:预测值为481.7±45.0°C(在760mmHg下)
密度:1.16±0.1g/cm3
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
化学性质:具有一定的稳定性,但储存条件需严格控制,避免高温、潮湿和光照。
用途:主要用于科研研究、含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等领域。作为标准品或对照品,在药品、生物制品及化学试剂的检验和质量控制中具有重要作用。
提取来源:该物质主要从菊科植物旋覆花(Inula japonica Thunb.)的头状花序中提取得到。
制备方法:具体的提取和制备工艺可能因生产厂家和用途的不同而有所差异,但通常涉及提取、分离、纯化等步骤。
储存条件:应密封、避光、在2~8°C的低温条件下冷藏保存。
管理规范:对于作为标准品或对照品的1-O-乙酰旋覆花内酯,应严格按照相关规定进行管理和使用,包括建立购入使用台账、规范储存条件、严格按照说明书要求操作等。
综上所述,CAS号为681457-46-5的1-O-乙酰旋覆花内酯是一种重要的化学物质,在科研和质量控制领域具有广泛应用。在使用和管理时,应严格遵守相关规定和操作规程,以确保其准确性和可靠性。
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刘盼盼