Prunin (P) 和橙皮素葡糖苷 (HG)-烷基酯是脂溶性化合物,在体外具有抗菌和抗氧化能力。方法和结果:评价 Prunin- 和 HG-烷基 (C4-C18) 酯 (0.1-100μM) 对人白血病 T (Jurkat) 细胞活力和质膜流动性的影响。在此浓度下,还观察到细胞超极化和收缩。无论评估膜水平的深度如何,细胞质膜流动性均不受影响,但发现质膜水合作用发生轻微变化。酯化反应不影响 Prunin 和 HG (0.1-10μM) 对 1mM H2O2 的抗氧化能力。当暴露于 1 mM AAPH 时,P-烷基酯保留了 Prunin 的抗氧化能力,但 HG 衍生物充当促氧化剂。结论:综上所述,目前的实验证据表明,短期暴露于 0.1-10μM 浓度的 Prunin- 和 HG-烷基 (C4-C18) 酯可以被认为对培养的人类细胞是安全的,需要进一步的研究来调查其长期影响,以及它们对人类食用的安全性。
从韩国传统发酵大豆产品中分离的大豆曲霉表现出很强的柚皮苷酶活性。方法和结果:纯化柚皮苷酶,分子量为 70 kDa。该酶的 α-l-鼠李糖苷酶活性在 pH 6.0 时最佳,在 5.5-8.0 的 pH 范围内稳定。纯化的酶也具有 β-d-葡萄糖苷酶活性,但与来自青霉的柚皮苷酶的活性相比,该活性相对较弱。柚皮苷的 A. sojae 柚皮苷酶向 Prunin 的酶促生物转化以 91% 的产量和可忽略不计的柚皮素量有效进行。生物转化是通过重复的分批反应和酶回收来实现的。与柚皮素和柚皮素相比,Prunin 表现出显着增强的溶解度,同时保持对 HMG-CoA 还原酶的体外抑制。结论:本文报道的结果表明,A. sojae 产生的柚皮苷酶有助于通过有效地将其转化为 Prunin 作为柑橘中的食品成分来提高柚皮苷的潜在生物利用度。
确定 Prunin (P) 的抗菌潜力,Prunin (P) 是一种黄烷酮葡萄糖苷,由葡萄柚中存在的柚皮苷水解产生,其 Prunin 6“-O-月桂酰酯 (PL),通过酶催化合成。方法和结果:P 及其月桂酰酯对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌、酵母菌和霉菌进行了检测。Prunin 对所分析的微生物没有抑制作用,但刺激铜绿假单胞菌和不同芽孢杆菌属的生长。还确定了对单核细胞增生李斯特菌敏感和细菌素耐药突变菌株的杀菌作用。Prunin 根本没有表现出任何抗菌特性。结论:PL 是一种潜在的抗菌化合物,具有较高的抗李斯特菌特性。
Prunin 是 Prunus davidiana 茎中的主要类黄酮,可改善链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。方法和结果:本研究的目的是通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 、 α-葡萄糖苷酶、过氧亚硝酸盐 (ONOO-) 介导的酪氨酸硝化和刺激胰岛素抵抗肝细胞葡萄糖摄取来研究 Prunin 的体外抗糖尿病潜力。此外,进行了分子对接模拟以预测 PTP1B 抑制过程中的特定 Prunin 结合模式。Prunin 对 PTP1B 有很强的抑制活性,IC50 值为 5.5 ± 0.29 μM,对 α-葡萄糖苷酶有显著的抑制活性,IC50 值为 317 ± 2.12 μM。此外,动力学研究表明,Prunin 抑制 PTP1B (K i = 8.66) 和 α-葡萄糖苷酶 (K i = 189.56),分别具有竞争性和混合型抑制剂的典型特征。对接模拟显示,Prunin 通过靶向其活性位点选择性抑制 PTP1B,并表现出良好的结合亲和力,对接评分为 -9 kcal/mol。此外,Prunin 对 ONOO 介导的酪氨酸硝化表现出剂量依赖性抑制活性,并通过降低胰岛素抵抗 HepG2 细胞中 PTP1B 表达水平来刺激葡萄糖摄取。结论:这些结果表明,Prunin 作为选择性 PTP1B 抑制剂具有显着的潜力,并且可能通过改善胰岛素抵抗而具有抗糖尿病特性。
CAS号为529-55-5的化学品,也被称为柚(苷)配基-7-O-葡糖苷、樱桃甙或洋李甙,以下是对该化学品的详细介绍:
英文名称:Naringenin 7-O-glucoside(或Prunin)
CAS号:529-55-5
分子式:C21H22O10
分子量:434.393(或434.399,两者在数值上非常接近,可能因四舍五入或测定方法不同而略有差异)
密度:1.6±0.1 g/cm3
沸点:802.4±65.0 °C at 760 mmHg
熔点:222~224ºC(或225ºC,具体数值可能因测定条件和方法不同而略有差异)
闪点:284.6±27.8 °C
蒸汽压:0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率:1.691
溶解性:溶于甲醇、氯仿等有机溶剂
化学性质:该化学品具有一定的化学稳定性,但在特定条件下可能发生化学反应。
生物活性:
抗病毒活性:作为有效的人肠道病毒A71(HEVA71)抑制剂,对治疗肠道病毒感染具有潜在价值。
酶抑制作用:对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)有较强的抑制作用,IC50值为5.5 μM,通过降低胰岛素抵抗HepG2细胞PTP1B的表达水平,对ONOO介导的酪氨酸硝化和葡萄糖摄取具有剂量依赖性抑制作用。此外,对α-葡萄糖苷酶也有明显的抑制作用,IC50为317±2.12 μM。
来源:该化学品广泛分布于自然界中,可从多种植物中提取得到,如某些种类的樱桃树、李子树等。
用途:
药物研发:由于其抗病毒和酶抑制活性,该化学品在药物研发领域具有潜在的应用价值,可用于开发治疗肠道病毒感染、糖尿病等相关疾病的药物。
保健品与食品:作为天然抗氧化剂和营养补充剂,该化学品可用于保健品和食品行业,增强产品的营养价值和健康功效。
危险性:根据相关资料,该化学品在正常使用条件下对人体和环境的影响较小,但仍需注意其可能对皮肤、眼睛等造成刺激或伤害。
储存条件:建议在阴凉、干燥、通风良好的环境中储存,避免阳光直射和高温。
防护措施:在使用该化学品时,建议佩戴适当的防护设备,如手套、护目镜等,以避免与皮肤、眼睛等直接接触。使用后请及时清洗双手和接触部位。
综上所述,CAS号为529-55-5的化学品柚(苷)配基-7-O-葡糖苷(樱桃甙/洋李甙)具有多种生物活性,在药物研发、保健品与食品等领域具有广泛的应用前景。在使用过程中,请务必遵守相关的安全规定和操作规程,确保人员和环境的安全。
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刘盼盼