方法和结果:六种三萜,3β-乙酰氧基-12,19-二氧基-13(18)-烯基 (1),3β-乙酰氧基-19(29)-蒲草酮-20α-醇 (2),3β-乙酰氧基-21α,22α-环氧蒲-20α-醇 (3),3,22-二氧代-20-蒲草烯 (4),3β-乙酰氧基-11α,12α-环氧-16-氧代-14-蒲草烯 (5),3β-乙酰氧基-25-甲氧基烷-8,23-二烯 (6) 以及九种已知的三萜烯,3β-乙酰氧基-11α,12α-环氧-14-蒲草烯 (7),从榕树的气生根中分离出 3β-乙酰氧基-25-羟基羊毛甾-8,23-二烯 (8)、羊油膈酸 (9)、乙酰白桦酸 (10)、白桦酸 (11)、乙酰熊果酸 (12)、熊果酸 (13)、熊果酸 (14) 和 3-氧杂瓈-28-酸 (15),并通过光谱方法阐明其结构。使用 HONE-1 鼻咽癌、KB 口腔表皮样癌和 HT29 结直肠癌细胞三种人类癌细胞系研究了这些三萜类药物的体外细胞毒效能。结论:在 C-28 位点具有羧酸官能团的化合物 8 和五环三萜 9-15 对上述细胞系表现出显著的细胞毒活性,IC50 值在 4.0-9.4 μM 范围内。
方法和结果:钩花草原甲醇提取物对鼠伤寒沙门氏菌 TA1535/pSK1002 中 SOS 反应的 umu 基因表达具有抑制作用,对需要肝脏代谢酶的诱变原 3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶[4,3b]吲哚 (Trp-P-1) 的表达。分别用己烷、CH2Cl2、BuOH 和水重提 U 属 U 的甲醇提取物。CH2Cl2 提取物显示出抑制作用。通过 SiO2 柱层析分离 CH2Cl2 提取物中的抑制性化合物 1。化合物 1 通过 IR、电子电离 EI-MS 和 NMR 波谱鉴定为熊果酸。在 umu 试验中测定熊果酸 (1) 及其衍生物熊果酸甲酯 (1M)、乙酰熊果酸 (1A) 和乙酰乙基乙酯 (1MA) 的抑制作用。结论:这些化合物在 0.4 μmol/mL 浓度下分别抑制了 61.3 、 37.7 、 71.5 和 37.8% 的 Trp-P-1 诱导的 SOS 反应。化合物 1 和 1A 的 ID50 值分别为 0.17 和 0.20 μmol/mL。此外,这些化合物用活化的 Trp-P-1 进行测定。与 Trp-P-1 相比,对活化的 Trp-P-1 的抑制作用降低。
Mimusops caffra E. Mey.ex A.DC 和 Mimusops obtusifolia Lam(均为 Sapotaceae 家族的成员)和 Hypoxis colchicifolia Bak(Hypoxidaceae 科)被祖鲁兰的传统治疗师用来控制疟疾。方法和结果:对粗提取物和从植物中分离的一些三萜的抗疟原虫研究显示对恶性疟原虫 (D10) 氯喹敏感 (CQS) 菌株有活性。在粗提取物中,M. caffra 的叶子表现出最高的活性,IC₅₀ 为 2.14 μg/mL。与从钝叶芋茎皮中分离的蒲公英醇 (2) 和萨瓦米丁 (3) 相比,从 M. caffra 叶中分离的五环三叶萜类熊果酸 (1) 是最活跃的化合物 (IC₅₀ 6.8 μg/mL) (IC₅₀ > 100)。熊果酸 (1) 的化学修饰为 3β-乙酰熊果酸 (4) 大大增强了其抗疟原虫活性。在小鼠体内研究中,化合物 4 将针对伯氏疟原虫的寄生虫血症降低了 94.01%。结论:3β-乙酰熊果酸 (IC₅₀) 对两种人细胞系 (HEK293 和 HepG2) 的细胞毒性分别为 366.00 μg/mL 和 566.09 μg/mL。结果验证了这些植物在民间医学中的用途。
在汞 (II) 盐存在下用过氧化氢处理羧酸会导致氧化脱羧,是将羧酸转化为相应的诺衍生物、氢过氧化物和醇的有效方法。描述了乙酰基烯醇酸、乙酰熊酸和脱氢枞酸的氧化脱羧。
CAS号为7372-30-7的化合物是熊果酸乙酸酯,以下是关于该化合物的详细信息:
中文名:熊果酸乙酸酯;乙酰丙酮酸
英文名:Acetylursolic acid;Ursolic acid acetate
CAS号:7372-30-7
分子式:C32H50O4
分子量:498.74 g/mol
极化度:56.7±0.5 103
熔点:279-280 °C
沸点:567.6±50.0 °C(Predicted)
密度:1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa):4.67±0.70(Predicted)
性状:固体,粉末状,颜色为白色或类白色
溶解度:溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等,在DMF中的溶解度为15 mg/ml,在Ethanol中的溶解度为1 mg/ml
类别:天然产物,属于萜类化合物,具体为三萜和熊果酸衍生物
生物活性:
抑制ADP、凝血酶或肾上腺素诱导的离体大鼠血小板聚集(IC50s=<1、0.8和<1 mg/ml)
在体外对恶性疟原虫有活性(IC50=4µM)
对肺炎链球菌有抑制作用(MICs=39.1、19.6和4.81µM)
对HepG2细胞具有细胞毒性(LC50=351µM)
从Ficus microcarpa的气根中分离出的熊果酸乙酸酯对KB细胞显示细胞毒性,IC50值为8.4 μM
应在2-8°C的条件下密封、干燥存储,4℃条件下存储也可,-4℃条件下存储更佳
总的来说,熊果酸乙酸酯是一种具有多种生物活性的天然产物,其具体的应用领域和效果可能还需进一步的研究和探索。在购买和使用时,请确保从可靠的供应商处购买,并遵循相关的安全操作规程。
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刘盼盼