研究了添加一系列新合成的迷迭香酸 (RA) estes (REs) 和链长为 1、4、8、10、12、16 和 18 个碳原子 (RE1 至 18) 的醇类对卡诺斯葡萄球菌 LTH1502 和大肠杆菌 K-12 LTH4263生长行为的影响。方法和结果:初始微量滴定稀释测定表明化合物对 S. carnosus LTH1502 的活性,而具有链长的酯 RA 、 n-甲基酒香酸酯 (RE1) 、n-十二烷基酒香酸酯 (RE12) 和 n-十八烷基酒香酸酯 (RE18) 用于 S. carnosus LTH1502 的时间杀灭测定。化合物的添加量为对数相 0.75 mM,指数相为 5 mM,固定相为 10 mM。RA 在滞后期和指数期没有影响,但在固定期细胞计数减少。相比之下,RE1 和 RE12 在所有三个阶段都减少了细胞数,RE12 将最迅速地减少计数。无论生长阶段如何,添加 RE18 都没有影响。结论:S. carnosus LTH1502细胞的外观和生理状态表明化合物与细胞相互作用和损伤方式的差异。结果归因于 RA 及其酯的不同理化性质。
目前的工作是研究 Hyptis rhomboidea 的化学组成及其抗真菌活性。方法和结果:采用 Toyopearl HW-40 、 Sephadex LH-20 、 MCI-Gel CHP-20 、 RP-18 、 PTLC 和硅胶柱色谱法分离化合物,并评价 8 种植物病原菌的部分单体抗真菌活性。分离鉴定出 11 种化合物为咖啡酸乙酯 (1)、熊果酸 (2)、齐墩果酸 (3)、香草酸 (4)、迷迭香酸甲酯 (5)、山奈酚 3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1 --> 6) -β-D-吡喃葡萄糖苷 (6)、山奈酚 3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1 --> 6)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7)、伊莱辛 A (8)、β-淀粉酶 (9)、山奈酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (astrgalin, 10) 和胆甾-5-烯-3β, 4β-二醇 (11)。化合物 1 对菌核的抑制作用最强,MIC 为 16.2 mg x L(-1),化合物 5 对小链球菌和外核菌的抑制作用最强,MIC 为 16.2,8.1 mg x L(-1)。结论:所有化合物均首次从 H. rhomboidea 中分离得到,化合物 1 和 5 表现出抗真菌活性。
几个世纪以来,Rabdosia serra 一直被用于传统中医。为了说明 R. serra 作为降糖剂和皮肤美白剂的药用活性,评价了从 R. serra 中分离的迷迭香酸 (证实是 R. serra 中的主要化合物)、迷迭香酸甲酯和踏板蛋白对酪氨酸酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制作用和机制。方法和结果:对酪氨酸酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制作用按降序排列,pedalitin>Methyl rosmarinate>rosmarinic acid。pedalitin 抑制的酪氨酸酶和 α-葡萄糖苷酶活性的 IC50 值分别为 0.28 和 0.29 mM。迷迭香酸和迷迭香酸甲酯都被认为是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂,而 pedalitin 被认为是酪氨酸酶的混合型抑制剂。结论:在 α-葡萄糖苷酶抑制测定中,发现迷迭香酸是一种竞争性抑制剂,而迷迭香酸甲酯和踏板蛋白都被认为是混合型抑制剂。
方法和结果:使用基于结构的药物设计方法,基于玫瑰酸甲酯支架鉴定了一系列 MMP-1 抑制剂。该系列中最好的化合物的 IC50 值为 0.4 μM。对化合物 (S)-10n 进行了对接研究,以研究其与 MMP-1 的结合相互作用。还简要讨论了结构-活性关系 (SAR)。结论:建立了有用的 SAR,为未来几代针对 MMP-1 的强效抑制剂的设计提供了重要指导。
从石蒜 (Labiatae) 的地上部分分离出三种酚类化合物,迷迭香酸 (1)、迷迭香酸甲酯 (2)、迷迭香酸乙酯 (3) 和两种类黄酮,木犀草素 (4)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯 (5)。方法和结果:通过化学和光谱分析确定它们的结构。化合物 1-5 在 NBT 超氧化物清除测定中表现出强大的抗氧化活性。化合物 1-5 的 IC50 值分别为 2.59 、 1.42 、 0.78 、 2.83 和 3.05 μg/mL。此外,首次从该植物中分离出 5 种化合物。
CAS 99353-00-1对应的是迷迭香酸甲酯(Methyl rosmarinate),以下是对其的详细介绍:
中文名称:迷迭香酸甲酯
英文名称:Methyl rosmarinate
CAS号:99353-00-1
分子式:C19H18O8
分子量:374.35(另有374.341的说法,但两者相差甚小,可能源于计算精度或四舍五入)
沸点:655.4±55.0°C(at 760 mmHg)
密度:存在多个数值,如1.449±0.06 g/cm3(Predicted)或1.5±0.1 g/cm3,可能因测量条件或方法不同而有所差异
闪点:236.5±25.0°C
溶解度:溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂
形态:粉末状
颜色:白色至米白色
酸度系数(pKa):9.29±0.10(Predicted)
化学性质:迷迭香酸甲酯是迷迭香酸的衍生物,广泛存在于冬凌草、黄荆、南丹参、溪黄草和紫苏等植物中,与迷迭香酸的不同主要在于侧链羧基酯化。
用途:
药理实验:在体外抗炎、抗菌、抗氧化和抗心血管平滑肌细胞增殖等实验中表现出强于迷迭香酸的活性。
酶抑制剂:是一种从Rabdosia serra中分离得到的非竞争性tyrosinase抑制剂,对蘑菇酪氨酸酶作用的IC50值为0.28 mM,也能抑制a-glucosidase。
含量测定与鉴别:用于药品、化妆品或其他产品的含量测定和鉴别。
迷迭香酸甲酯应存放在干燥、阴凉的地方,避免阳光直射和高温。
在使用过程中,应遵循相关安全操作规程,避免直接接触皮肤和眼睛。
如不慎接触,应立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。
综上所述,CAS 99353-00-1代表的迷迭香酸甲酯是一种具有广泛用途的化学物质,在药理实验、酶抑制剂、含量测定与鉴别等方面发挥着重要作用。
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刘盼盼