4-巯基-1-乙醇14970-83-3

可能的结构与命名

• 正确命名：4 - 巯基 - 1 - 丁醇（4-Mercapto-1-butanol）

• CAS 号：14970-83-3（需注意与类似化合物区分，如 3 - 巯基 - 1 - 丙醇 CAS: 107-96-0）

• 分子式：\(C_4H_{10}OS\)

• 结构式：\(HOCH_2CH_2CH_2CH_2SH\)

• 分子中含 羟基（-OH，1 号碳） 和 巯基（-SH，4 号碳），属于硫醇 - 醇类化合物。

物理性质（推测）

• 外观：常温下可能为 无色至淡黄色液体，有硫醇特有的臭味（类似蒜味或臭鸡蛋味）。

• 沸点：推测约 \(200-220 \, ^\circ C\)（因含两个极性基团，沸点较高）。

• 溶解性：

• 易溶于水、乙醇、丙酮等极性溶剂（羟基和巯基均能形成氢键）；

• 微溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂。

• 稳定性：

• 巯基易被氧化，尤其在空气中久置可能生成二硫化物（如 \([HO(CH_2)_4S]_2\)）；

• 避免与强氧化剂、强酸强碱接触。

化学性质

1. 巯基的反应

• 氧化反应：

• 弱氧化剂（如碘）可氧化为二硫化物：\(2HSCH_2CH_2CH_2CH_2OH + I_2 \rightarrow (SCH_2CH_2CH_2CH_2OH)_2 + 2HI\)

• 强氧化剂（如过氧化氢）可氧化为磺酸（\(-SO_3H\)）。

• 亲核取代反应：

• 巯基作为亲核试剂，可与卤代烃、酰卤等反应生成硫醚或硫酯：\(HSCH_2CH_2CH_2CH_2OH + CH_3I \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH_2CH_2OH + HI\)

2. 羟基的反应

• 酯化反应：与羧酸 / 酸酐在酸性条件下生成酯：\(HSCH_2CH_2CH_2CH_2OH + CH_3COOH \xrightarrow{\text{H}^+} HSCH_2CH_2CH_2CH_2OOCCH_3 + H_2O\)

• 脱水反应：强酸性条件下可能发生分子内脱水生成烯丙基硫醇（需高温，可能伴随副反应）。

3. 配位能力

• 巯基（S）和羟基（O）均为配位原子，可与金属离子（如 \(Cu^{2+}、Hg^{2+}\)）形成络合物，用于重金属离子的螯合。

合成方法（推测）

1. 由 4 - 卤代 - 1 - 丁醇与硫氢化钠反应

• 步骤：

• 4 - 氯 / 溴 - 1 - 丁醇（\(ClCH_2CH_2CH_2CH_2OH\)）与硫氢化钠（NaHS）在乙醇 / 水混合溶剂中加热回流，发生亲核取代：\(ClCH_2CH_2CH_2CH_2OH + NaHS \rightarrow HSCH_2CH_2CH_2CH_2OH + NaCl\)

• 优势：操作简单，产率较高（约 60-80%）。

2. 硫代乙二醇法

• 通过环氧乙烷与硫化氢加成生成 2 - 巯基乙醇，再与 1,3 - 丙二醇等扩链（步骤较复杂，适用于长链硫醇 - 醇合成）。

可能的应用

1. 有机合成中间体

• 用于制备含硫醇和羟基的功能性分子，如：

• 药物中间体（如含硫醇的抗氧化剂、酶抑制剂）；

• 聚合物添加剂（如含巯基的交联剂、稳定剂）。

2. 重金属螯合剂

• 巯基与羟基协同作用，可用于工业废水处理中去除汞、铜等重金属离子。

3. 生物化学研究

• 作为硫醇化试剂，用于蛋白质或核酸的巯基化修饰（需进一步衍生化）。