巯基丙酸107-96-0

巯基丙酸（3-巯基丙酸，3-Mercaptopropionic Acid，MPA）概述

巯基丙酸（化学式：HSCH₂CH₂COOH）是一种同时含巯基（-SH）和羧基（-COOH）的短链有机酸，兼具还原性和水溶性，广泛应用于纳米材料修饰、医药合成、高分子交联等领域。其分子结构类似于半胱氨酸，但反应活性更高。

1. 基本性质

• 化学式：C₃H₆O₂S

• CAS号：107-96-0

• 分子量：106.14 g/mol

• 外观：无色至淡黄色透明液体（有刺激性气味）

• 沸点：110-112°C（10 mmHg）

• 密度：1.22 g/cm³（25°C）

• 溶解性：

• 易溶于水、乙醇、丙酮，微溶于乙醚。

• pKa值：

• 巯基（-SH）pKa ≈ 10.5

• 羧基（-COOH）pKa ≈ 4.3

2. 合成方法

（1）丙烯酸与硫化氢加成

1. 反应式：

   $${\text{CH}}_2=\text{CHCOOH}+{\text{H}}_2\text{S}\to {\text{HSCH}}_2{\text{CH}}_2\text{COOH}$$

2. 条件：

• 催化剂：胺类或自由基引发剂（如过氧化物）。

• 压力：0.5-1 MPa，温度40-60°C。

（2）β-丙内酯与硫氢化钠反应

• β-丙内酯开环后与NaSH反应，酸化得到产物。