苯氧乙酸甲酯2065-23-8

基本信息

• 中文名称：苯氧乙酸甲酯

• 英文名称：Methyl phenoxyacetate

• CAS 号：134-00-9

• 分子式：\(C_9H_{10}O_3\)

• 分子量：166.17

• 结构式：\(C_6H_5-O-CH_2-COOCH_3\)（苯氧基乙酸与甲醇形成的酯，苯环通过氧原子连接乙酸甲酯基团）

理化性质

1. 外观与性状：

• 无色至淡黄色透明液体，具有芳香气味（类似水果或花香）。

2. 物理常数：

• 难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。

• 密度：1.12 g/mL（25℃）

• 沸点：221-223℃（常压）

• 熔点：-15℃

• 折射率：1.514-1.516（20℃）

• 溶解性：

3. 化学性质：

• 例：碱性条件下水解：\(C_9H_{10}O_3 + NaOH \rightarrow C_8H_7O_3Na + CH_3OH\)

• 水解反应：在酸性或碱性条件下可水解生成苯氧乙酸和甲醇。

• 酯交换反应：与其他醇类在酸 / 碱催化下发生酯交换，生成新的酯（如苯氧乙酸乙酯）。

• 亲电取代反应：苯环上可发生卤代、硝化、磺化等反应（酚醚的苯环活性略低于苯酚，但仍可反应）。

合成方法

1. 苯氧乙酸与甲醇的酯化反应：

• 将苯氧乙酸、甲醇和浓硫酸混合，加热回流数小时（分水器除水以提高产率）。

• 反应结束后，冷却，用碳酸钠溶液中和酸，分液收集有机相，经干燥、蒸馏得产品。

• 原料：苯氧乙酸、甲醇、浓硫酸（催化剂）。

• 反应式：\(C_6H_5-O-CH_2COOH + CH_3OH \underset{\Delta}{\stackrel{H_2SO_4}{\rightleftharpoons}} C_6H_5-O-CH_2COOCH_3 + H_2O\)

• 操作步骤：

2. 其他方法：

• 苯酚与氯乙酸甲酯在碱性条件下缩合（Williamson 合成法）：\(C_6H_5OH + ClCH_2COOCH_3 + NaOH \rightarrow C_6H_5-O-CH_2COOCH_3 + NaCl + H_2O\)（适用于工业生产，避免使用强酸，条件温和）

应用领域

1. 香料与香精工业：

• 具有甜润的花香和果香，用于调配日化香精（如香水、香皂）和食用香精（如水果味饮料、糖果）。

2. 医药中间体：

• 用于合成非甾体抗炎药、抗癫痫药物等（如通过酯基转化为酰胺或羧酸衍生物）。

3. 农药中间体：

• 作为杀虫剂、除草剂的合成原料（如苯氧乙酸类除草剂的前体）。

4. 有机合成砌块：

• 用于制备苯氧乙酸酯类衍生物，或通过苯环修饰引入其他官能团（如卤素、烷基）