克林霉素亚砜；22431-46-5

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• 产品信息

• 产品编号：C041058

• 英文名：Clindamycin Sulfoxide

• 英文别名：(2S,4R)-N-((1S,2S)-2 - 氯 - 1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5 - 三羟基 - 6-(甲基亚磺酰基) 四氢 - 2H - 吡喃 - 2 - 基) 丙基)-1 - 甲基 - 4 - 丙基吡咯烷 - 2 - 甲酰胺

• CAS 号：22431-46-5

• 分子式：C₁₈H₃₃ClN₂O₆S

• 分子量：440.98

• 优势

• 作为克林霉素（Clindamycin）的亚砜杂质，该化合物具备以下优势：
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• 结构明确且特征显著：保留克林霉素的吡咯烷甲酰胺、氯代丙基及吡喃糖骨架，仅甲基硫醚（-S-CH₃）被氧化为甲基亚磺酰基（-S (O)-CH₃），与克林霉素的极性差异显著（亚砜基极性强于硫醚），可通过 HPLC、LC-MS 等技术精准区分，为杂质检测提供特异性标志物；

• 稳定性与溯源性强：亚磺酰基（-S (O)-）在中性条件下稳定性较高，且作为克林霉素储存或代谢过程中硫醚氧化的主要产物，能直接反映药物的氧化变质程度，提升质量溯源的准确性；

• 检测灵敏度高：亚砜基的强极性与吡喃糖羟基的协同作用优化色谱保留行为，结合氯原子的同位素特征（³⁵Cl/³⁷Cl，丰度比 3:1）及质谱响应（m/z 441/443 [M+H]⁺），可通过 LC-MS 实现痕量分析（检测限达 ppb 级），适配林可酰胺类抗生素的检测体系。

• 应用

• 药物质量控制：在克林霉素原料药及制剂生产中，作为杂质对照品鉴别和定量 Clindamycin Sulfoxide，确保氧化降解产生的亚砜杂质残留符合质量标准；

• 稳定性评估：通过监测该杂质的含量，评估克林霉素制剂在光照、高温条件下的氧化稳定性，为制定合理的储存条件（如避光、密封）提供数据支持；

• 代谢研究：作为克林霉素体内代谢的主要氧化产物，用于追踪药物在生物样本（血浆、尿液）中的代谢路径，阐明其体内清除机制。

• 背景描述

• 克林霉素是一种林可酰胺类抗生素，通过抑制细菌蛋白质合成发挥抗菌作用，用于治疗革兰氏阳性菌感染（如葡萄球菌、链球菌）。其结构含硫醚基团（-S-CH₃），在储存过程中（尤其是暴露于空气、光照）易被氧化为亚砜衍生物（Clindamycin Sulfoxide）。该杂质的抗菌活性显著低于克林霉素，且可能影响药物稳定性，因此对其控制是克林霉素质量保障的重要环节。

• 研究现状

• 当前研究聚焦于：
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• 检测方法优化：开发超高效液相色谱 - 串联质谱（UPLC-MS/MS）方法，利用亚砜基与氯原子的协同作用优化碎片离子选择（如 m/z 126 [克林霉素特征碎片]），实现该杂质与克林霉素的同时定量，检测限低至 0.1 ppb；

• 氧化机制解析：通过模拟不同氧化条件（如过氧化氢浓度、pH），研究该杂质的生成动力学，阐明克林霉素硫醚氧化的关键影响因素（如金属离子催化）；

• 抗菌活性评估：通过体外抑菌试验（MIC 测定），对比该杂质与克林霉素对金黄色葡萄球菌的抗菌活性差异，为制定杂质限度标准提供依据；

• 制剂优化：添加抗氧化剂（如亚硫酸钠）或采用惰性气体包装，抑制克林霉素制剂中该亚砜杂质的生成，延长保质期。

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