N-(2-乙酰氨基)-2-氨基乙烷磺酸7365-82-4

N-(2-乙酰氨基)-2-氨基乙烷磺酸（ACES缓冲剂）详解

1. 基本信息

• 英文名：N-(2-Acetamido)-2-aminoethanesulfonic acid

• 缩写：ACES

• 分子式：C₄H₁₀N₂O₄S

• 分子量：182.20 g/mol

• CAS号：7365-82-4

• pKa（25℃）：6.8

• 有效缓冲范围：pH 6.1~7.5

2. 化学结构与特性

• 结构式：

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  H₃C-C(=O)-NH-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₂-SO₃H

• 含乙酰氨基（-NH-CO-CH₃）、氨基（-NH-）和磺酸基（-SO₃H），兼具两性离子特性。

• 溶解性：易溶于水（约100 g/L，25℃），难溶于有机溶剂（如乙醇）。

• 稳定性：

• 对热稳定（可高压灭菌）。

• 不与金属离子（如Ca²⁺、Mg²⁺）络合，适用于生化实验。

3. 合成方法

反应路线：

1. 起始原料：2-氨基乙磺酸（牛磺酸）与乙酸酐反应。

2. 乙酰化反应：

   $${\text{H}}_2{\text{N-CH}}_2{\text{-CH}}_2{\text{-SO}}_3\text{H}+({\text{CH}}_3\text{CO}{)}_2\text{O}\to {\text{H}}_3{\text{C-CO-NH-CH}}_2{\text{-CH}}_2{\text{-SO}}_3\text{H}+{\text{CH}}_3\text{COOH}$$

3. 纯化：结晶或色谱法去除副产物（如乙酸）。

4. 应用领域

• 生物化学与分子生物学：

• 电泳缓冲液（如SDS-PAGE、毛细管电泳）。

• 细胞培养：维持pH稳定性，尤其适合哺乳动物细胞。

• 蛋白质研究：

• 作为蛋白质纯化（如离子交换层析）的缓冲组分。

• 防止蛋白质变性（接近生理pH）。

• 诊断试剂：

• 用于酶联免疫吸附试验（ELISA）和PCR相关试剂。