N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸 26239-55-4

N-(2-乙酰胺基)-2-亚氨基二乙酸（ADA）详解

1. 基本信息

• 英文名：N-(2-Acetamido)iminodiacetic acid

• 缩写：ADA

• 分子式：C₆H₁₀N₂O₄

• 分子量：174.15 g/mol

• CAS号：26239-55-4

• pKa（25℃）：pKa₁ ~2.1（羧基），pKa₂ ~6.6（亚氨基），pKa₃ ~9.1（酰胺基）

• 有效缓冲范围：pH 5.5~7.5（主缓冲区）

2. 化学结构与特性

• 结构式：

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  H₃C-CO-NH-CH₂-N(CH₂-COOH)₂

• 含乙酰胺基（-NH-CO-CH₃）、亚氨基二乙酸（-N(CH₂COOH)₂），是一种两性缓冲剂。

• 溶解性：易溶于水（约50 g/L，25℃），微溶于乙醇，不溶于非极性溶剂。

• 特性：

• 金属螯合能力：通过两个羧基和亚氨基螯合二价金属离子（如Cu²⁺、Ni²⁺）。

• 紫外透明性：无芳香结构，适用于紫外检测（200 nm以上无干扰）。

3. 合成方法

反应路线：

1. 起始原料：亚氨基二乙酸与乙酸酐或乙酰氯反应。

2. 乙酰化反应：

   $$\text{HN(CH₂COOH)₂ + (CH₃CO)₂O → H₃C-CO-NH-CH₂-N(CH₂COOH)₂ + CH₃COOH}$$

3. 纯化：通过重结晶或离子交换色谱去除未反应的原料。

4. 应用领域

• 生物化学缓冲剂：

• 酶反应体系（如脱氢酶、激酶），尤其在pH 6.0~7.0范围内稳定。

• 蛋白质纯化：作为低离子强度缓冲液，减少非特异性结合。

• 金属离子螯合剂：

• 用于金属酶研究（如锌指蛋白），可控释放金属离子。

• 工业中去除废水重金属（如Cu²⁺、Pb²⁺）。

• 诊断试剂：