方法和结果:检查了 28 种香豆素,包括 7 种呋喃香豆素,通过硝基蓝四唑 (NBT) 还原、非特异性酯酶、特异性酯酶和吞噬活性诱导人早幼粒细胞白血病细胞 (HL-60) 终末分化的活性。Esculetin、Nordalbergin、6,7-dihydroxy-4-methylcoumarin 和 imperatorin 在检查的香豆素中具有很强的活性。用这些香豆素处理的 HL-60 细胞分化为成熟的单核细胞/巨噬细胞。结论:从结果建立的构效关系表明,6,7-二羟基部分在诱导 HL-60 分化中起重要作用。
CAS号482-82-6对应的化合物是6,7-二羟基-4-苯基香豆素(6,7-Dihydroxy-4-phenylcoumarin),也被称为去甲黄檀素(Nordalbergin)。以下是关于该化合物的详细信息:
中文名称:6,7-二羟基-4-苯基香豆素
英文名称:6,7-Dihydroxy-4-phenylcoumarin
别名:去甲黄檀素(Nordalbergin)
CAS号:482-82-6
分子式:C₁₅H₁₀O₄
分子量:254.24 g/mol
结构分类:香豆素类化合物
外观:白色至类白色粉末
熔点:244–268°C(不同文献报道略有差异)
沸点:522.4°C(760 mmHg)
密度:1.4–1.44 g/cm³
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、DMSO等有机溶剂
稳定性:在避光、干燥条件下稳定
生物活性:
6,7-二羟基-4-苯基香豆素具有显著的生物活性,尤其在诱导肿瘤细胞分化方面表现出潜力。
研究表明,该化合物能够诱导HL-60细胞(人急性早幼粒白血病细胞)分化,可能具有抗癌活性。
潜在用途:
医药研究:作为抗癌药物研发的先导化合物。
生物化学研究:用于研究香豆素类化合物的生物活性及作用机制。
标准品:作为分析化学中的对照品,用于定量和定性分析。
天然来源:
6,7-二羟基-4-苯基香豆素最初从黄檀属植物(Dalbergia sissoo)的木皮中分离得到。
黄檀属植物广泛分布于热带和亚热带地区,其提取物中含有多种具有生物活性的香豆素类化合物。
化学合成:
该化合物可通过有机合成方法制备,具体路线可能涉及苯环的羟基化、香豆素环的构建等步骤。
合成方法的研究有助于提高产率、降低成本,并支持其大规模应用。
毒性:目前关于6,7-二羟基-4-苯基香豆素的毒性数据有限,但作为香豆素类化合物,需注意其潜在的肝毒性。
使用建议:
在实验室中操作时,需佩戴适当的防护装备(如手套、护目镜)。
避免吸入粉尘或直接接触皮肤。
储存于阴凉、干燥、避光处,远离氧化剂和强酸。
抗癌活性:近年来,6,7-二羟基-4-苯基香豆素的抗癌活性受到广泛关注,尤其是在白血病治疗领域。
作用机制:研究表明,该化合物可能通过调节细胞周期、诱导细胞凋亡或抑制肿瘤血管生成等途径发挥抗癌作用。
结构优化:科学家们正在通过结构修饰(如引入取代基、改变香豆素环的构型)来提高其生物活性和药代动力学性质。
化学品管理:根据各国法规,6,7-二羟基-4-苯基香豆素可能被归类为化学品,需遵守相应的储存、运输和废弃处理规定。
科研用途:在科研实验中,需遵循实验室安全规范和伦理要求。
6,7-二羟基-4-苯基香豆素(CAS 482-82-6)是一种具有潜在生物活性的香豆素类化合物,主要从黄檀属植物中分离得到。其显著的抗癌活性使其在医药研究和生物化学领域具有重要应用价值。未来,随着研究的深入,该化合物有望在抗癌药物开发中发挥更大作用。
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刘盼盼