生物碱氧代月桂碱 (OG) 是中药 (TCM) 的一种生物活性成分,通过两步反应合成,并用作配体与过渡金属盐反应,得到四种络合物:[OGH][AuCl(4)]·DMSO (1)、[Zn(OG)(2)(H(2)O)(2)](NO(3))(2) (2)、[Co(OG)(2)(H(2)O)(2)](ClO(4))(2) (3) 和 [Mn(OG)(2)(2)(H(2)O)(2)]](ClO(4))(2) (4)。方法和结果:通过单晶 X 射线衍射证实了金属配合物的晶体结构。复合物 1 是一种离子化合物,由带电配体 [OGH](+) 和金复合物 [AuCl(4)](-) 组成。配合物 2-4 都具有相似的结构(内球),即八面体几何形状,其中两个 OG 与一个金属中心配位,两个水配体占据八面体的两个顶端位置,两个 NO(3)(-) 或 ClO(4)(-) 作为外球中的反阴离子。通过 ESI-MS、毛细管电泳和荧光偏振证实 OG 与金属离子的络合。通过 MTT 方法测定这些复合物对各种肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果表明,与 Oxoglaucine 和相应的金属盐相比,这些金属-Oxoglaucine 复合物中的大多数表现出增强的细胞毒性,对敏感癌细胞的 IC(50) 值范围为 1.4 至 32.7 μM,这显然意味着积极的协同效应。此外,这些复合物似乎对某些细胞系具有选择性活性。结论:通过紫外可见分光光度计、荧光、CD 光谱、粘度和琼脂糖凝胶电泳研究了 Oxoglaucine 及其金属复合物与 DNA 和拓扑异构酶 I 的相互作用,结果表明这些 OG-金属复合物主要通过插层与 DNA 相互作用。配合物 2-4 是金属嵌入剂,但配合物 1 不是。即使在低浓度下,这些金属络合物也能有效抑制拓扑异构酶 I。细胞周期分析显示 1-3 导致 S 期细胞停滞。
方法和结果:生物活性导向的分级分离导致分离出 19 种化合物,包括 3 种氧代卟啉、氧代嘌呤 (5) 、氧磷碱 (6) 和氧氧代月桂碱 (7);三种 aporphines,(+)-predicentrine (8)、(-)-glaucine (9) 和 thalbaicalidine (10);1 个 aporphine sensu stricto,N-甲酰基-紫啡 (11);一种 proaporphine,gragaziovine;一种菲,沙蕊 (12);两种 6a,7-脱氢卟啉、脱氢利尼定 (13) 和 7-羟基脱氢绿绿氨酸 (14);四种类黄酮,槲皮素-3-O-鼠李糖苷、山奈酚-3-O-鼠李糖苷、异鼠李素-3-O-鼠李糖苷和tanarixetin-3-O-鼠李糖苷;一种嘌呤,腺嘌呤;1 种内酰胺,鳞莫隆;和两种类固醇,β-谷甾醇和 β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷,来自台湾番荔枝叶的 MeOH 提取物。结论:其中 11-14 被表征为新化合物和生物碱,5-8 、 10 和 12-14 表现出显著的抗血小板聚集活性。
在小鼠模型中研究了卟啉类生物碱 Oxoglaucine 影响 T 细胞和 B 细胞免疫反应的能力。方法和结果:该物质在体外抑制丝裂原诱导的淋巴细胞增殖,并在体内有效抑制抗体对绵羊红细胞 (SRBC) 和脂多糖 (LPS) 的反应。作用取决于抗原和 Oxoglaucine 给药的相对时间。该物质在腘窝淋巴结 (PLN) 反应和 LPS 诱导的 B 细胞活化中表现出刺激作用。在辅助关节炎的慢性炎症模型中,Oxoglaucine 表现出与该过程动力学相关的刺激或抑制作用。在低剂量(1 或 2 mg kg -1)氧代月桂碱改善了肺炎克雷伯菌感染的预后,而在较高剂量(10 或 20 mg kg-1)下,该物质会导致宿主对感染源的抵抗力受损。在一些测试中与环磷酰胺的比较表明,氧氧氯辛在多个较低剂量下有效。结论:总之,Oxoglaucine 在体内以剂量依赖性和方案依赖性方式发挥免疫调节作用。然而,它的整体作用可能归因于参与发育免疫反应的细胞的不同敏感性。
近年来,磷脂酰肌醇 4-激酶 III β (PI4KB) 已成为抗小核糖病毒化合物的保守靶点。方法和结果:在本研究中,PI4KB 被确定为植物来源的抗小核糖核酸病毒化合物 Oxoglaucine 和 pachypodol (也称为 Ro 09-0179) 的直接靶标。PI4KB 也被确定为帕迪波醇干扰布雷菲德菌素 A (BFA) 诱导的非感染细胞高尔基体分解的靶点。氧甾醇结合蛋白 (OSBP) 抑制剂也具有抗 BFA 的干扰活性。这种干扰似乎对于 BFA 和 PI4KB/OSBP 抑制剂的抗脊髓灰质炎病毒 (PV) 活性不是必需的。BFA 抑制早期至晚期 PV 复制 (感染后 0 至 6 小时) 以及 PI4KB 抑制剂,但与盐酸胍治疗相比有一些延迟。与 PI4KB/OSBP 抑制剂相比,BFA 抑制病毒新生 RNA 合成,表明 BFA 靶向位于 PV 复制中 PI4KB/OSBP 通路下游的病毒 RNA 合成的某些步骤。结论:我们的结果表明,PI4KB 是体外鉴定的抗小核糖核酸病毒化合物的主要靶点,因其抗小核糖核酸病毒活性和这些化合物引起的一些未表征的生物现象,BFA 和 PI4KB/OSBP 抑制剂通过靶向病毒 RNA 复制的不同步骤协同抑制 PV 复制。
在小鼠实验性白色念珠菌 (C. albicans) 感染中研究了卟啉类生物碱 Oxoglaucine 的免疫抑制作用。方法和结果:生物碱在 3 天内以 2 mg kg (-1) 的低剂量对小鼠 (6-8 周龄) 施加宿主对病原体的抗性增强,并在 10 mg kg (-1) 的高剂量下受损。在后一种方案下观察到的抑制活性与脾细胞对有丝分裂原的抑制增殖反应以及腘窝淋巴结 (PLN) 对白色念珠菌的反应减少相关。连续 3 天用 5 mg kg(-1) 剂量的 Oxoglaucine (5 日龄) 治疗小鼠增加了 6 周龄时对念珠菌接种的易感性。成年小鼠预处理后,对白色念珠菌的迟发型超敏反应 (DTH) 反应增强,而新生小鼠给药后抑制。用 10 mg kg(-1) 剂量的氧代月辛、环磷酰胺或泼尼松龙长期治疗(10 天)增加了念珠菌感染小鼠的死亡率。结论:用环磷酰胺或泼尼松龙 (5 天,剂量为 5 mg kg(-1)) 联合预处理小鼠,然后用氧氧月桂碱 (5 天,剂量为 5 mg kg(-1)),延长了感染小鼠的存活。
CAS号为5574-24-3的化合物是氧代海罂粟碱(Oxoglaucine),以下为该化合物的详细信息:
中文名称:氧代海罂粟碱
英文名称:Oxoglaucine
分子式:C₂₀H₁₇NO₅
分子量:351.35 g/mol
CAS号:5574-24-3
外观:橙黄色针状结晶
熔点:227-229°C(氯仿/甲醇混合溶剂中)
沸点:577.9±50.0°C
密度:1.310±0.06 g/cm³
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
纯度:HPLC≥98%
植物来源:
木兰科植物美国鹅掌楸(Liriodendron tulipifera L.)
罂粟科植物尖裂海罂粟(Glaucium oxylobum Boiss. et Buhse)地上部分
番荔枝科植物紫番荔枝(Annona purpurea L.)茎、叶
抗癌活性:对鼻咽癌9-KB细胞培养的ED₅₀为5.1 μg/kg。
抗菌活性:其甲碘化物的抗菌谱与链霉素和两性霉素B相同,对白色念珠菌特别有效。
科研用途:
用于含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等。
作为标准品或对照品,用于生物碱类化合物的分析研究。
医药领域:
潜在用于抗肿瘤、抗菌药物的开发。
短期储存:2-8°C,干燥、避光、密封保存。
长期储存:-20°C或-80°C冷冻保存,避免反复冻融。
常见规格:5 mg、10 mg、20 mg、50 mg、100 mg、500 mg、1 g等,可根据客户需求定制。
实验用途:仅供科研实验使用,不可用于临床或口服。
操作防护:建议在通风橱中操作,佩戴防护手套和眼镜。
稳定性:长时间暴露于空气或高温可能导致降解,需严格按照储存条件保存。
湖北萃园生物科技有限公司
联系商家时请提及chemicalbook,有助于交易顺利完成!
刘盼盼