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四丁基硫酸氢铵(Tetrabutylammonium hydrogen sulfate,简称 TBAHS)是一种常用的有机化合物,以下从结构、性质、应用等方面详细介绍:
化学式:\(C_{16}H_{37}NO_4S\)
结构组成:
阳离子:四丁基铵离子 \([(C_4H_9)_4N]^+\)(四个丁基连接氮原子形成的季铵阳离子)。
阴离子:硫酸氢根离子 \((HSO_4^-)\)。
CAS 号:3115-68-2
外观:白色结晶性粉末,易吸潮。
熔点:115~125℃(分解温度较低,区别于无机硫酸盐)。
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂,微溶于非极性溶剂(如苯、乙醚),兼具有机基团的亲脂性和离子的亲水性。
吸湿性:暴露于空气中易吸收水分,需密封保存。
离子性:在水溶液中完全解离为四丁基铵离子和硫酸氢根离子,具有良好的离子导电性。
稳定性:常温下稳定,遇强酸或强氧化剂可能分解,释放出硫酸氢根的酸性。
有机合成中卤代烃与氰化物的取代反应(制备腈类)。
酚类化合物的烷基化反应(合成醚类)。
卡宾反应、Wittig 反应等有机转化。
作用原理:利用四丁基铵阳离子的亲脂性(丁基长链)将水相中的阴离子(如\(OH^-\)、\(CN^-\))带入有机相,促进两相反应(如亲核取代、氧化、烷基化等),提高反应效率。
典型场景:
水处理中的杀菌剂、乳化剂(利用季铵盐的抗菌性和两亲性)。
纺织行业的抗静电剂、柔软剂。
涂料或油墨中的分散剂。
作为阳离子表面活性剂,用于:
离子对试剂:在高效液相色谱(HPLC)中用于分离极性化合物,改善峰形。
电解质添加剂:用于锂离子电池或电化学传感器,提高离子传导性。
急性毒性:大鼠口服\(LD_{50}\)约为 1000~2000 mg/kg(中等毒性),对皮肤和眼睛有刺激性,吸入粉尘可能引发呼吸道不适。
环境影响:不易生物降解,需避免排入水体。
密封存放于阴凉干燥处,远离强氧化剂、强酸,防止吸潮变质。操作时建议佩戴手套和防护眼镜。
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