基本信息:
中文名: 伪金丝桃素; 假金丝桃素
英文名: Pseudohypericin
CAS 号: 55954-61-5
分子式: C₃₀H₁₆O₉
分子量: 520.45 g/mol
化学分类: 萘骈二蒽酮类化合物 (Naphthodianthrone), 属于蒽醌衍生物家族。是贯叶金丝桃素 (Hypericin) 的羟基化类似物和生物合成前体。
结构特征:
分子量比金丝桃素 (C30H16O8) 多一个氧原子 (C30H16O9)。
最大吸收波长略有红移(通常在 545-550 nm 和 590-595 nm 附近)。
在某些溶剂中的溶解度可能略有不同。
伪金丝桃素与金丝桃素 (Hypericin) 具有极其相似的 稠合多环芳烃核心结构(萘骈二蒽酮骨架)。
关键区别: 在金丝桃素分子中一个特定的蒽醌环(通常标记为末端环)上,伪金丝桃素在该环的 “角位” 多了一个羟基 (-OH),并且该环的醌式结构因此转变为一个 七元内酯环 (Heptalactone ring)。
这个结构差异导致:
同样具有高度共轭体系,呈 深红色,并具有 强光敏性。
来源:
主要来源: 藤黄科 (Hypericaceae) 植物 贯叶连翘 (Hypericum perforatum L.),即 圣约翰草 (St. John's Wort)。伪金丝桃素与金丝桃素共存于该植物的 花、花蕾、果实和腺点 中。
含量: 在贯叶连翘中,伪金丝桃素的含量 通常高于金丝桃素,是提取物中主要的萘骈二蒽酮成分之一。
生物合成关系: 伪金丝桃素被认为是金丝桃素在植物体内的 直接生物合成前体。通过脱水等步骤,伪金丝桃素可以转化为金丝桃素。
药理作用与机制:
具有 光依赖性的强效广谱抗病毒活性,尤其对 包膜病毒(如 HSV, HIV, 流感病毒, HCV 等)有效。
机制: 与金丝桃素相同,主要依靠 光动力学作用 (Photodynamic Activity)。
一些研究表明,伪金丝桃素在特定条件下的 光动力学抗病毒效力可能接近甚至超过金丝桃素
在 可见光(最佳波长~590 nm) 照射下,伪金丝桃素吸收光能成为激发态。
激发态分子通过 I 型(电子转移产生自由基)和 II 型(能量转移产生活性氧,特别是单线态氧 ¹O₂)途径产生活性物质。
这些活性物质 破坏病毒包膜、损伤病毒蛋白和核酸,导致病毒失活。
和金丝桃素一样,是贯叶连翘提取物发挥抗抑郁作用的重要成分。
作用机制同样复杂,涉及可能的 单胺氧化酶 (MAO) 抑制(体外有效,体内贡献度有争议)、 神经递质再摄取抑制(5-羟色胺、去甲肾上腺素、多巴胺等)以及调节 HPA 轴、神经可塑性和抗炎抗氧化等。
伪金丝桃素的药理活性与金丝桃素 高度相似,但也存在一些差异:
抗抑郁作用:
抗病毒作用:
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刘盼盼