原金丝桃素，548-03-8，科研实验用

中文名: 原金丝桃素； 原金丝桃素

英文名: Protohypericin

CAS 号: 548-03-8

分子式: C₃₀H₁₆O₇

分子量: 488.44 g/mol

化学分类: 蒽醌衍生物 (Anthraquinone Derivative)。属于金丝桃素生物合成途径中的 前体萘骈二蒽酮 (Precursor Naphthodianthrone)。

原金丝桃素分子中的 一个末端醌环尚未闭环，仍处于 醌甲基化物 (Quinone Methide) 或 羟基醌 (Hydroxyquinone) 的开环状态。

正是这个开环结构，使其 颜色通常比深红色的金丝桃素和伪金丝桃素浅（可能呈橙红色或红棕色），并且 光敏性较弱。

在植物体内或特定条件下（如光照、酶催化），这个开环部分会 脱水闭环，形成金丝桃素或伪金丝桃素中完全稠合的萘骈二蒽酮结构及其特征性的光敏性质。

原金丝桃素是 金丝桃素 (Hypericin) 和 伪金丝桃素 (Pseudohypericin) 的 直接生物合成前体。

其核心结构与最终产物金丝桃素相似，具有 部分共轭的蒽醌骨架，但尚未形成完全闭合、高度共轭的萘骈二蒽酮体系。

关键区别:

主要来源: 藤黄科 (Hypericaceae) 植物 贯叶连翘 (Hypericum perforatum L.)，即 圣约翰草 (St. John's Wort)。原金丝桃素主要存在于该植物的 花蕾、幼花和腺点 中。

生物合成位置: 在植物体内，原金丝桃素由其他前体（如 荭草素 (Emodin anthrone)）经氧化偶联等步骤生成，并储存于分泌腺体中。

转化: 当花蕾开放或组织受到损伤时，原金丝桃素在 光照 (特别是可见光) 和/或 酶 (如过氧化物酶) 的催化下，通过 脱水反应 迅速 闭环转化 为具有强光敏活性的 金丝桃素 或 伪金丝桃素。这是贯叶连翘花开放后颜色变深（红）且光敏性增强的原因。