2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮

沸点397.9±44.0°C(Predicted)

密度1.39±0.1g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

形态solid

酸度系数(pKa)3.48±0.20(Predicted)

外观浅黄色至黄色固体

生产方法 

以4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯和1-烯丙基肼羧酸叔丁酯为原料，合成2-烯丙基-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮的一般步骤如下：向4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（11.1g，47.8mmol）的THF溶液（150ml）中加入DIPEA（20.8ml，120mmol）和1-烯丙基肼羧酸叔丁酯（8.23g，47.8mmol）。将反应混合物加热回流72小时，随后进行真空浓缩。向残余物中加入乙醚（50ml），过滤收集沉淀。将滤液蒸发至干，残余物在冰浴中冷却后，加入三氟乙酸（40ml）。所得溶液在室温下搅拌1小时，然后在70℃下继续搅拌1小时。溶剂经真空除去后，残余物溶于乙醇（50ml）中，冰浴冷却，加入6M氢氧化钠溶液（75ml）。室温搅拌15分钟后，通过加入浓盐酸（40ml）酸化。将橙色溶液蒸发至干，残余物在氯仿（100ml）和水（100mlChemicalbook）之间分配。有机相用盐水（50ml）洗涤，经硫酸镁干燥后真空浓缩，并用己烷研磨。固体沉淀用乙醇和乙醚洗涤，真空干燥，得到2-烯丙基-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮，为黄色固体（5.44g，24.5mmol，产率51%）。薄层色谱Rf值为0.45（二氯甲烷：甲醇=9:1）；熔点为125-128℃；红外光谱（cm^-1）3032,2979,2926,2659,1656,1615,1561,1154；1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δ2.53（3H，s，-SCH3），4.38（2H，d，J=5.2Hz，N2-CH2），5.06-5.20（2H，m，烯丙基C-Hcis/trans），5.87（1H，ddt，J=17.2,10.5,5.3Hz，烯烃CH），8.67（1H，s，H-4），12.65（1H，s，NH）；质谱[M+H]+m/z223.1。