2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H) - 酮;2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮;2-ALLYL-6-(METHYLTHIO)-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3(2H)-ONE 无结构图;2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮;2-烯丙基-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮;2-ALLYL-6-(METHYLTHIO)-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3(2H)-ONE(MK-1775中间体);2-烯丙基-6-(甲硫基)-2,5-二氢-3H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3-酮;1,2-二氢-6-(甲硫基)-2-(2-丙烯-1-基)-3H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3-酮 |
| 英文名称 | 2-allyl-6-(Methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-3(2H)-one |
| 英文同义词 | 2-allyl-6-(Methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-3(2H)-one;2-allyl-6-(methylthio)-1,2-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one;EOS-61125;1,2-dihydro-6-(Methylthio)-2-(2-propen-1-yl)-3H-Pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-3-one;6-methylsulfanyl-2-prop-2-enyl-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one;6-(methylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-1H,2H,3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one;MK-1775 intermediate;3H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one, 1,2-dihydro-6-(methylthio)-2-(2-propen-1-yl)- |
| CAS号 | 955368-90-8 |
| 分子式 | C9H10N4OS |
| 分子量 | 222.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 955368-90-8.mol |
| 结构式 | ![2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 结构式](CAS/GIF/955368-90-8.gif) |
2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 性质
| 沸点 | 397.9±44.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.48±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H10N4OS/c1-3-4-13-8(14)6-5-10-9(15-2)11-7(6)12-13/h3,5H,1,4H2,2H3,(H,10,11,12) |
| InChIKey | JKBQCALHIQOSTC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SC)=NC=C2C(=O)N(CC=C)NC2=N1 |
5909-24-0
21075-86-5
![2-烯丙基-6-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮](/CAS/GIF/955368-90-8.gif)
955368-90-8
以4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯和1-烯丙基肼羧酸叔丁酯为原料，合成2-烯丙基-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮的一般步骤如下：向4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（11.1g，47.8mmol）的THF溶液（150ml）中加入DIPEA（20.8ml，120mmol）和1-烯丙基肼羧酸叔丁酯（8.23g，47.8mmol）。将反应混合物加热回流72小时，随后进行真空浓缩。向残余物中加入乙醚（50ml），过滤收集沉淀。将滤液蒸发至干，残余物在冰浴中冷却后，加入三氟乙酸（40ml）。所得溶液在室温下搅拌1小时，然后在70℃下继续搅拌1小时。溶剂经真空除去后，残余物溶于乙醇（50ml）中，冰浴冷却，加入6M氢氧化钠溶液（75ml）。室温搅拌15分钟后，通过加入浓盐酸（40ml）酸化。将橙色溶液蒸发至干，残余物在氯仿（100ml）和水（100ml）之间分配。有机相用盐水（50ml）洗涤，经硫酸镁干燥后真空浓缩，并用己烷研磨。固体沉淀用乙醇和乙醚洗涤，真空干燥，得到2-烯丙基-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3(2H)-酮，为黄色固体（5.44g，24.5mmol，产率51%）。薄层色谱Rf值为0.45（二氯甲烷：甲醇=9:1）；熔点为125-128℃；红外光谱（cm^-1）3032, 2979, 2926, 2659, 1656, 1615, 1561, 1154；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 2.53（3H，s，-SCH3），4.38（2H，d，J=5.2Hz，N2-CH2），5.06-5.20（2H，m，烯丙基C-H cis/trans），5.87（1H，ddt，J=17.2, 10.5, 5.3Hz，烯烃CH），8.67（1H，s，H-4），12.65（1H，s，NH）；质谱[M+H]+ m/z 223.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/75629, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 33; 34
[2] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 16, p. 1681 - 1694
[3] Patent: US2007/254892, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[4] Patent: WO2008/133866, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[5] ACS Chemical Biology, 2016, vol. 11, # 4, p. 921 - 930
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0295536890804 | 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 | 955368-90-8 | 5G | 1007元 |
| 2025/12/22 | XW0295536890803 | 2-烯丙基-6-(甲硫基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-3(2H)-酮 | 955368-90-8 | 1G | 242元 |