PhICl₂ 本身可以直接用于一些氧化反应,例如:
醇的氧化: 可以将伯醇和仲醇分别氧化为醛/酮。不过,在这个应用上,它通常不如其他由它衍生的试剂(如IBX、DMP)高效和温和。
其他氧化反应: 可用于氧化硫化物为亚砜等。
这是二苯基碘酰氯最主要和最重要的用途。它与 2-碘苯甲酸 反应,生成 邻碘酰基苯甲酸,即 IBX。
反应式:C₆H₅ICl₂ + 2-I-C₆H₄COOH → 2-I-C₆H₄(IO₂) + ... (副产物)
IBX 是一个强大而选择性的氧化剂,尤其适用于:
将醇高效、高选择性地氧化成相应的羰基化合物(醛或酮)。
反应条件温和,在中性条件下进行,对酸敏感底物友好。
后处理相对简单(IBX不溶于大多数有机溶剂,反应后通过过滤即可除去)。
IBX 可以与乙酸酐反应,生成另一个极其著名和常用的氧化剂——戴斯-马丁高碘烷。
DMP 继承了IBX优异的氧化选择性,同时解决了IBX溶解性差的问题。DMP能溶于多种有机溶剂(如二氯甲烷、乙腈),使得反应速率更快、操作更方便,在合成复杂天然产物和药物分子中应用极为广泛。
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