1,10-二碘癸烷的核心价值在于它作为一个两端带有易离去基团(碘原子)的柔性长链。
这是它最重要和最常见的用途。它可以通过亲核取代反应,将两个分子或基团通过一个十个亚甲基(-CH₂-)的柔性长链连接起来。
合成大环化合物: 在模板反应中,它可以与含两个亲核基团(如硫醇、胺)的分子反应,形成大环冠醚、环芳烃或其他大环结构。
构建金属有机框架: 在配位化学中,它可以连接两个含氮配体(如联吡啶),从而扩展金属配合物的结构。
合成聚合物: 它可以与二胺、二硫醇等单体进行缩聚反应,生成聚酰胺、聚硫醚等线性高分子。
自组装单分子膜: 在金、银等金属表面,一端的碘原子可以被解离,烷基链通过硫醇盐(RS⁻)中间体与金属表面形成强烈的化学键,从而在表面形成有序的自组装膜。虽然二碘化物不如二硫醇常用,但在某些特定情况下也被使用。
液晶材料的合成: 长的烷基链可以提供柔性,用于合成具有特定相态(如向列相、近晶相)的液晶分子。二碘癸烷可以作为引入这种柔性间隔基的起始原料。
功能分子的延伸: 在合成树枝状大分子或长链荧光探针时,用于延长分子的骨架。
它可以作为双烷基化试剂,向亲核体(如羧酸根、醇盐、碳负离子)引入一个-(CH₂)₁₀-基团。
1,10-二碘癸烷 是一个典型的长链α,ω-二碘代烷。
核心功能: 提供一个确定长度(10个碳)的柔性烷基链,且两端带有高反应活性的碘原子。
关键优势: 相比于氯或溴的同系物,其更高的反应活性使得反应可以在更温和的条件下进行。
角色定位: 在化学合成中,它扮演着 “分子桥梁” 或 “结构连接单元” 的角色,用于精确地构建更大、更复杂的分子结构。
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