二十烷二酸单叔丁酯,683239-16-9,高纯度长链脂肪酸酯,合成替尔泊肽侧链中间体,多肽合成修饰,二十碳二元酸单叔丁酯

二十烷二酸单叔丁酯 CAS:683239-16-9（20-(tert-Butoxy)-20-oxoicosanoic acid）含量99.5%,多肽合成中间体，司美格鲁肽侧链，替尔泊肽侧链，是一种长链脂肪酸酯类化合物，单杂小于0.1%,总杂小于0.5%

中文名    二十烷二酸单叔丁酯    二十碳二元酸单叔丁酯

英文名    20-(tert-Butoxy)-20-oxoicosanoic acid    

CAS号    683239-16-9    

分子式    C₂₄H₄₆O₄    

分子量    398.62 g/mol    

二十烷二酸单叔丁酯外观：白色至类白色固体粉末    

密度    0.942±0.06 g/cm³ (预测值)    

沸点    496.0±18.0 °C (预测值, 常压)    

酸度系数(pKa)    4.78±0.10 (预测值)    

溶解性    水中溶解性差 (25°C时约2.0×10⁻⁴ g/L)，可溶于醇类等有机溶剂    

储存条件    密封、干燥、室温保存    

2 产品介绍

二十烷二酸单叔丁酯（CAS: 683239-16-9）是一种长链脂肪酸酯衍生物。其分子结构特点是同时包含一个羧基（-COOH）和一个叔丁酯基（-OC(CH₃)₃），中间由长长的十九亚甲基链连接[-citation:1]。这种结构赋予了它独特的性质，使其既能参与一些极性反应，又具有一定的脂溶性。

它在常温常压下通常表现为固体，其化学转化活性主要集中于其结构中的羧基单元，该羧基可在适当的催化剂作用下和多种羟基类物质（包括羟胺、常规的有机醇类分子）发生缩合反应。

3 功能与应用

二十烷二酸单叔丁酯作为一种重要的化学中间体，其主要应用领域集中在高端化学合成方面：

医药中间体：这是其最核心的用途。它常用于合成抗体药物偶联物（ADC） 和 PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）。在这些应用中，它的长烷基链充当不可切割的（non-cleavable）连接 linker，一端连接靶向装置（如抗体或E3配体），另一端连接效应分子（如细胞毒素或靶蛋白配体）。

有机合成试剂：其结构中的羧基可用于进一步的酯化、酰胺化等缩合反应，用于构建更复杂的分子结构。

科研实验：在生物科学领域，如细胞培养、蛋白质纯化等实验中，可用作非极性溶剂。

其他领域应用：根据部分信息，该化合物也可能应用于化妆品制造中，利用其乳化性能和保湿效果，常用于乳液、霜类、面膜等护肤品中，帮助保持肌肤水分并使产品更加稳定。但需要注意的是，此信息来源于一个相对不太正式的论坛讨论，其普遍性和权威性有待进一步验证。

4 质量控制与质检数据

对于二十烷二酸单叔丁酯的质量控制，纯度 是一个关键指标。 

该方法使用高效液相色谱（HPLC） 结合电雾式检测器（CAD） 进行测定，旨在解决主产品与已知杂质在紫外吸收强弱差别以及相邻杂质峰分离度等问题。采用的色谱柱是岛津公司的Shim-pack GLS CN，流动相为含0.1%三氟乙酸（TFA）的水溶液和乙腈。

不同供应商提供的产品纯度通常在97%至99%之间。质检报告（COA）通常应包含批号、纯度、杂质含量、水分含量等数据。

5  相关产品（类似功能的连接剂或长链脂肪酸酯）：其他类型的ADC linker（如可切割的VC linker）、PROTAC linker（如PEG系列的连接子）、其他长度的长链二酸单叔丁酯（如十八烷二酸单叔丁酯）。

 相关产品（合成上游原料及下游衍生物）：

上游原料：二十烷二酸（Eicosanedioic acid）、叔丁醇（tert-Butanol）。

下游衍生物：作为关键中间体，其下游衍生物主要是通过各种化学反应（尤其是其羧基的缩合反应）生成的更复杂的化合物，例如特定的ADC药物候选物或PROTAC分子。

6 作用 二十烷二酸单叔丁酯；20-(tert-Butoxy)-20-oxoicosanoic acid；683239-16-9；ADC linker；PROTAC linker；医药中间体；不可切割连接子；长链脂肪酸酯

二十烷二酸单叔丁酯（CAS 683239-16-9）是一种长链二元酸单酯化合物，其核心功能源于分子中的游离羧基和受保护的叔丁酯基团。在多肽、医药和化工合成中，它主要作为关键中间体或构建模块，用于设计和合成复杂分子。其下游应用涵盖医药原料、生物活性分子及 specialty chemicals。

二十烷二酸单叔丁酯（CAS 683239-16-9）是一种长链二元酸单酯化合物，在多肽、医药和化工合成中主要作为关键中间体，用于构建复杂分子结构。其核心功能包括提供长链烷基骨架、作为保护基载体，以及参与酰胺或酯键的形成。下游应用涵盖医药原料、生物活性分子及特殊化学品。

在多肽合成中的作用

二十烷二酸单叔丁酯 替尔泊肽侧链修饰与保护：作为长链二元酸衍生物，可提供选择性保护的羧基，用于多肽侧链（如赖氨酸残基）的修饰 。叔丁酯基团可在酸性条件下选择性脱保护，避免副反应。

非天然氨基酸构建：通过羧基活化，引入长烷基链，合成含特殊官能团的非天然氨基酸，用于优化多肽药物的稳定性或活性 。

二十烷二酸单叔丁酯在医药合成中的功能用途

药物中间体：作为长链脂肪酸类似物，参与合成降脂药、抗炎药等。其羧基可经缩合反应生成酰胺或酯键，构建药物核心骨架 。

前药设计：利用叔丁酯基团的可水解性，作为前药载体，提高药物分子的脂溶性和生物利用度。

二十烷二酸单叔丁酯在化工合成中的应用

高分子单体：作为二元酸单酯，可与二醇或二胺缩聚，合成聚酯或聚酰胺类材料 。

有机合成砌块：用于制备长链烷基化合物，如润滑剂添加剂或表面活性剂。

医药制剂    降脂药（如类似洛伐他汀衍生物）    提供疏水性侧链，增强靶向性    

多肽药物    抗肿瘤肽或抗菌肽    作为非天然氨基酸单元引入    

生物材料    可降解聚酯（如医疗用缓释材料）    作为单体参与共聚反应    

specialty chemicals    长链烷基酯类添加剂    改善热稳定性和溶解性    

在司美格鲁肽和替尔泊肽侧链合成中的作用

司美格鲁肽侧链：二十烷二酸单叔丁酯可能作为合成中间体，用于引入长链烷基修饰。这种修饰可以模拟脂肪酸链，增强药物与血清蛋白的结合能力，延长半衰期 。

替尔泊肽侧链：在替尔泊肽的合成中，该化合物可能参与侧链五肽的构建。专利资料显示，替尔泊肽侧链的合成涉及长链脂肪酸与氨基酸的连接，二十烷二酸单叔丁酯的结构特性使其适合作为这种连接的中间体 。

二十烷二酸单叔丁酯在司美格鲁肽、替尔泊肽及其他多肽药物的合成中，主要作为关键中间体，用于构建多肽的脂肪酸修饰侧链。它在合成路线中处于侧链前体的位置，负责引入长链脂肪酸骨架，通过后续反应连接至多肽核心结构。

作用机制

脂肪酸修饰功能：二十烷二酸单叔丁酯提供C20长链脂肪酸骨架，用于修饰多肽药物。这种修饰可增强药物与血清蛋白（如白蛋白）的结合能力，延长半衰期

选择性保护作用：分子中的叔丁酯基团作为保护基，防止副反应发生；游离羧基可进行酰化反应，与多肽的特定氨基酸残基（如赖氨酸）连接

侧链前体合成：二十烷二酸单叔丁酯首先被制备为侧链前体，其羧基可活化形成酰胺键。

多肽修饰：在多肽合成后期，该前体通过酰胺键连接至多肽的赖氨酸残基（如Lys26位点）

去保护与纯化：叔丁酯基团在酸性条件下选择性脱保护，生成游离羧酸，完成修饰。最终产物经过纯化得到目标多肽药物。

在具体药物中的应用

司美格鲁肽：虽然司美格鲁肽的侧链主要基于C18脂肪酸（十八烷二酸），但二十烷二酸单叔丁酯可能作为类似中间体用于工艺优化或类似物研发

替尔泊肽：替尔泊肽的结构包含脂肪酸修饰，二十烷二酸单叔丁酯可能参与其侧链合成，通过γ-谷氨酸介导连接至多肽核心 。

合成方法特点

放大工艺：该中间体适合规模化生产，满足多肽药物的工业化需求 。

结构优化：通过调整脂肪酸链长度（C16-C20），平衡药物长效性与活性

二十烷二酸单叔丁酯在多肽和医药合成中具有重要的应用价值，特别是在司美格鲁肽和替尔泊肽等复杂多肽药物的侧链合成中，可能作为关键中间体参与长链烷基的引入和侧链修饰。

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