methyl 5,6-dichloropyrazine-2-carboxylate

一、核心作用：作为吡嗪类药物 / 农药的 “通用骨架”

1. 快速构建含吡嗪环的活性分子

2. 引入不同取代基（胺、醚、硫醚、芳基等）

3. 制备吡嗪‑2‑羧酸、酰胺、醇等关键中间体

二、主要化学反应（为什么它特别常用）

1. 5,6‑Cl 的亲核取代（最有价值）

   可被以下亲核试剂取代：
   两个氯还能分步取代，实现结构多样化。

• 胺 → 氨基吡嗪（药物中最常见）

• 醇 → 烷氧基吡嗪

• 硫醇 → 硫醚吡嗪

• 叠氮 → 叠氮吡嗪（可进一步还原成胺）

2. 甲酯基的水解 → 5,6‑二氯吡嗪‑2‑羧酸

   羧酸是药物、农药、材料分子中最常见的官能团之一，可继续用于：

• 酰胺化

• 酯化

• 缩合反应

• 构建大环化合物

3. 甲酯基的氨解 → 酰胺类吡嗪

   酰胺是药物分子中出现频率最高的键型之一。
4. 与金属试剂偶联（如 Suzuki、Stille）

   引入芳基 / 杂芳基，用于优化药物活性。

三、主要应用场景

1. 医药研发（最重要的用途）

• ENaC 抑制剂（治疗囊性纤维化）

• 抗菌 / 抗真菌药物

• 抗肿瘤化合物

• 抗结核药物

• 中枢神经系统药物

2. 农药合成

• 杀虫剂

• 杀菌剂

• 除草剂

3. 功能材料

• 荧光探针

• OLED 材料

• 有机电子材料

四、关键特性总结

• 分子式：C₆H₄Cl₂N₂O₂

• 分子量：207.01

• 外观：白色至淡黄色固体

• 溶解性：溶于 DCM、DMF、乙腈等

• 反应性：

• 5,6‑Cl：亲核取代

• 2‑CO₂Me：水解 / 氨解 / 还原

• 用途：药物中间体、农药中间体、材料中间体