PCL-SS-PEG-NHS，聚己内酯-双硫键-聚乙二醇-活性酯

PCL-SS-PEG-NHS（聚己内酯-二硫键-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯）

1. 中英文名称

英文全称：Polycaprolactone-SS-Polyethylene Glycol-N-Hydroxysuccinimide Ester
英文缩写：PCL-SS-PEG-NHS
中文名称：聚己内酯-二硫键-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯。

2. 详细介绍

PCL-SS-PEG-NHS是一种具有双亲性、生物可降解性、还原响应性和活性酯功能的嵌段共聚物，主要由聚己内酯（PCL）、二硫键（-SS-）、聚乙二醇（PEG）链和N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）四个核心部分组成。其中，PCL是一种疏水性的脂肪族聚酯，具有良好的生物相容性和生物可降解性，降解产物为无毒的己内酯，可被生物体代谢吸收；PEG是亲水性高分子，具有抗蛋白质吸附和延长体内循环时间的作用；二硫键赋予共聚物还原响应性；NHS酯为靶向配体的偶联提供活性位点。该共聚物可自组装形成核-壳结构的纳米粒，疏水的PCL链形成内核包载脂溶性药物，亲水性的PEG链形成外壳提供“隐形”功能，是一种理想的肿瘤靶向药物递送载体材料。

结构特点上，PCL-SS-PEG-NHS为线性嵌段共聚物，分子结构为“PCL-SS-PEG-NHS”，PCL段和PEG段通过二硫键连接，PEG段的另一端连接NHS酯基团。这种结构使共聚物具有典型的双亲性，在水溶液中可通过疏水作用自组装形成纳米粒，内核为PCL的疏水区域，可包载脂溶性化疗药物（如紫杉醇、阿霉素等），外壳为PEG的亲水层，能够减少蛋白质吸附和RES系统的清除，延长纳米粒的体内循环时间。二硫键位于PCL和PEG之间，在正常生理环境中稳定，在肿瘤微环境的高谷胱甘肽浓度下可被还原断裂，导致纳米粒结构解体，快速释放出包载的药物，提高肿瘤部位的药物浓度。NHS酯基团具有高反应活性，可在温和条件下与靶向配体（如多肽、抗体、糖类）中的氨基发生酰胺化反应，实现纳米粒的靶向修饰，提高药物递送的特异性。

合成方法通常采用可控开环聚合和化学偶联相结合的策略。首先，通过开环聚合制备PCL-SS-OH：以ε-己内酯为单体，含二硫键的二醇（如二硫代二乙二醇）为引发剂，在催化剂（如辛酸亚锡）的作用下进行开环聚合，得到端羟基的PCL-SS-OH；其次，制备PEG-NHS中间体：将端羧基PEG（COOH-PEG-OH）与NHS在脱水剂（如EDC·HCl）的作用下进行酯化反应，得到COOH-PEG-NHS，再通过还原反应将羧基转化为羟基，得到HO-PEG-NHS；最后，将PCL-SS-OH与HO-PEG-NHS进行偶联反应，通过酯交换反应或酰胺化反应（需先活化PCL-SS-OH的羟基）形成二硫键连接的PCL-SS-PEG-NHS。合成过程中需要严格控制聚合反应的温度、时间和催化剂用量，以调控PCL段和PEG段的分子量（常见PCL分子量为1000-10000 Da，PEG分子量为2000-8000 Da）；偶联反应需控制反应条件，确保二硫键的完整性和NHS酯的活性。纯化过程通常采用透析法和凝胶渗透色谱（GPC），去除未反应的单体、催化剂和小分子杂质，得到高纯度的共聚物。

理化性质方面，PCL-SS-PEG-NHS为白色或类白色粉末，易溶于氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO等有机溶剂，在水中可分散形成稳定的胶体溶液，自组装形成的纳米粒粒径通常在50-200 nm之间，粒径分布均匀。该共聚物具有良好的生物相容性和生物可降解性，PCL段在体内可通过酯键的水解缓慢降解，PEG段可被肾脏排泄，二硫键在还原环境中快速断裂；玻璃化转变温度（Tg）和熔点（Tm）主要由PCL段的分子量决定，分子量越大，Tg和Tm越高。共聚物在生理条件下（pH 7.4，37℃）性质稳定，纳米粒结构稳定；在还原环境中（谷胱甘肽浓度＞1 mM），二硫键断裂，纳米粒粒径增大或解体，药物释放速率显著加快。此外，NHS酯基团在水溶液中易水解，因此共聚物的水溶液需现配现用。

应用领域主要集中在肿瘤靶向纳米药物递送系统的构建。通过自组装形成的PCL-SS-PEG-NHS纳米粒，可包载多种脂溶性化疗药物，如紫杉醇、多西他赛、喜树碱等。利用NHS酯基团与靶向配体（如cRGD肽、叶酸、Herceptin抗体）中的氨基进行偶联，实现纳米粒的靶向修饰，得到肿瘤靶向还原响应性纳米粒。该纳米粒进入体内后，借助PEG的“隐形”作用延长循环时间，通过靶向配体与肿瘤细胞表面受体的特异性结合实现靶向富集和内化；进入肿瘤细胞后，在细胞质中高浓度谷胱甘肽的作用下，二硫键断裂，纳米粒结构破坏，快速释放出药物，提高肿瘤治疗效果。此外，PCL-SS-PEG-NHS还可用于包载基因药物（如siRNA、DNA），通过静电作用将基因药物结合在纳米粒表面或包载于内核中，实现基因药物的靶向递送和还原响应性释放，用于肿瘤的基因治疗。同时，该共聚物还可用于制备载药微球、水凝胶等其他药物递送系统，拓展其在生物医学领域的应用。

注意事项：PCL-SS-PEG-NHS应密封保存在干燥、避光、阴凉的环境中，避免高温、潮湿和阳光直射，以防NHS酯水解和二硫键氧化。在制备纳米粒时，应控制共聚物的浓度、溶剂比例和制备方法，以获得粒径均匀、分散性好的纳米粒。在进行靶向修饰反应时，应控制反应pH值、温度和反应物比例，提高偶联效率和减少靶向配体的活性损失。此外，该共聚物用于体内实验前，需进行充分的生物相容性、毒性和降解性能检测，确保使用安全；在药物包载和释放实验中，应控制实验条件（如pH值、谷胱甘肽浓度），以模拟体内生理和肿瘤微环境。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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HA-PEG-PLGA 透明质酸-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）

DBCO-NHS CAS：1353016-71-3，二苯基环辛炔-活性酯

DBCO-COOH CAS:1353016-70-2 二苯基环辛炔-羧基

DBCO-SH；二苯基环辛炔-巯基；DBCO-ThioL；CAS:2252493-06-2

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