PCL-SS-PEG-NH2，聚己内酯-双硫键-聚乙二醇-氨基

PCL-SS-PEG-NH2（聚己内酯-二硫键-聚乙二醇-氨基）

1. 中英文名称

英文全称：Polycaprolactone-SS-Polyethylene Glycol-Amino
英文缩写：PCL-SS-PEG-NH2
中文名称：聚己内酯-二硫键-聚乙二醇-氨基。

2. 详细介绍

PCL-SS-PEG-NH2是一种具有双亲性、生物可降解性、还原响应性和活性氨基的嵌段共聚物，主要由聚己内酯（PCL）、二硫键（-SS-）、聚乙二醇（PEG）链和氨基（-NH2）四个核心部分组成。其中，PCL作为疏水性片段，提供药物包载的疏水内核；PEG作为亲水性片段，赋予共聚物良好的水溶性和抗蛋白质吸附能力；二硫键作为还原响应性开关，实现肿瘤微环境触发的药物释放；氨基作为活性官能团，可与药物分子中的羧基、酰氯或靶向配体中的羧基发生酰胺化反应，实现药物偶联或靶向修饰。该共聚物兼具生物可降解性和刺激响应性，是一种重要的生物医用材料，广泛应用于肿瘤靶向药物递送系统。

结构特点上，PCL-SS-PEG-NH2为线性嵌段共聚物，分子结构为“PCL-SS-PEG-NH2”，PCL段与PEG段通过二硫键共价连接，PEG段的另一端修饰氨基。这种结构使共聚物具有明显的双亲性，在水溶液中可自组装形成核-壳结构的纳米粒，疏水的PCL内核可包载脂溶性药物，亲水性的PEG外壳可减少蛋白质吸附和网状内皮系统的清除，延长纳米粒的体内循环时间。二硫键位于PCL和PEG之间，是共聚物的核心响应性基团，在正常生理环境（氧化环境）中结构稳定，纳米粒保持完整；在肿瘤微环境（还原环境，高谷胱甘肽浓度）中，二硫键可被还原断裂，导致纳米粒结构解体，快速释放出包载的药物或偶联的药物，提高药物的肿瘤靶向性和生物利用度。氨基作为活性官能团，具有较高的反应活性，可在温和条件下与多种官能团发生反应，为药物偶联和靶向修饰提供了灵活的反应位点。

合成方法：

通常采用开环聚合与化学偶联相结合的分步策略。首先，制备端羟基的PCL-SS-OH：以ε-己内酯为单体，含二硫键的二醇（如2,2'-二硫代二乙醇）为引发剂，在辛酸亚锡等催化剂的作用下进行开环聚合反应，通过控制单体与引发剂的摩尔比调控PCL段的分子量；其次，制备端羧基的PEG-COOH：通过聚乙二醇的氧化反应或直接使用商品化的端羧基PEG；随后，将PCL-SS-OH与PEG-COOH进行偶联反应，在脱水剂（如EDC·HCl）的作用下，PCL-SS-OH的羟基与PEG-COOH的羧基发生酯化反应，形成PCL-SS-PEG-COOH；最后，将PCL-SS-PEG-COOH与氨化试剂（如乙二胺、氨水）进行反应，或通过还原反应将羧基转化为氨基，得到PCL-SS-PEG-NH2。合成过程中需要严格控制聚合反应的温度、时间和催化剂用量，以确保PCL段分子量的均一性；偶联反应和氨化反应需控制反应条件（如pH值、反应温度、反应物比例），以提高反应产率和产物纯度。纯化过程通常采用透析法、凝胶渗透色谱（GPC）或柱层析，去除未反应的单体、催化剂和小分子杂质。

理化性质方面，PCL-SS-PEG-NH2为白色或类白色粉末，易溶于氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO等有机溶剂，在水中可分散形成稳定的胶体溶液，自组装形成的纳米粒粒径通常在50-200 nm之间，粒径分布较窄。其分子量可通过调控PCL段和PEG段的聚合度进行调节（常见PCL分子量为1000-10000 Da，PEG分子量为2000-8000 Da），分子量的大小直接影响共聚物的水溶性、自组装性能和降解速率。该共聚物具有良好的生物相容性和生物可降解性，PCL段在体内可通过酯键的水解缓慢降解为无毒的己内酯，PEG段可被肾脏排泄，二硫键在还原环境中降解为巯基（-SH），均对生物体无毒副作用。在生理条件下（pH 7.4，37℃），共聚物性质稳定，纳米粒结构完整；在还原环境中（谷胱甘肽浓度＞1 mM），二硫键快速断裂，纳米粒解体，药物释放速率显著提高。此外，氨基在水溶液中具有一定的碱性，可影响共聚物的表面电荷和水溶性。

应用领域主要包括肿瘤靶向药物递送、基因递送和生物医用材料修饰等。在药物递送方面，PCL-SS-PEG-NH2可通过自组装形成纳米粒，包载脂溶性化疗药物（如紫杉醇、阿霉素、喜树碱等）；也可通过氨基与药物分子中的羧基发生酰胺化反应，将药物共价偶联到共聚物上，形成药物-共聚物偶联物。通过氨基进一步修饰靶向配体（如cRGD肽、叶酸、抗体等），可实现药物的靶向递送和还原响应性释放。例如，将阿霉素通过酰胺键偶联到PCL-SS-PEG-NH2上，再修饰cRGD肽，形成的偶联物在体内循环时靶向到达肿瘤部位，进入肿瘤细胞后，在谷胱甘肽的作用下二硫键断裂，释放出阿霉素，发挥*肿瘤作用。在基因递送方面，PCL-SS-PEG-NH2可通过静电作用与带负电的基因药物（如siRNA、DNA）结合，形成纳米复合物，实现基因药物的靶向递送和胞内释放，用于肿瘤的基因治疗。此外，该共聚物还可用于修饰生物医用材料（如支架、导管等），通过氨基与材料表面的官能团发生反应，改善材料的生物相容性和抗菌性能。 

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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