Biotin-SS-N3，生物素-双硫键-叠氮

Biotin-SS-N3（生物素-二硫键-叠氮）

1. 中英文名称

英文全称：Biotin-SS-Azide
英文缩写：Biotin-SS-N3
中文名称：生物素-二硫键-叠氮。

2. 详细介绍

Biotin-SS-N3是一种具有生物亲和性、还原响应性和点击化学活性的小分子化合物，主要由生物素（Biotin）、二硫键（-SS-）和叠氮基（-N3）三个核心部分组成。其中，生物素与链霉亲和素/亲和素的高特异性、高亲和力结合特性（解离常数Kd≈10⁻¹⁵ M）是生物素-亲和素系统（BAS）的基础，广泛应用于生物分子的分离、检测和靶向递送；叠氮基是点击化学中常用的活性官能团，可与炔基（-C≡CH）发生高效、特异性的铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC），或与环辛炔发生无铜点击反应（SPAAC），反应条件温和、选择性高，适用于生物分子的原位修饰；二硫键赋予化合物还原响应性，可在还原环境中断裂，实现生物素与修饰分子的可逆分离。该化合物兼具生物亲和性、点击化学活性和还原响应性，在生物医学研究领域具有广泛的应用前景。

结构特点上，Biotin-SS-N3的分子结构紧凑，呈线性排布，核心由生物素、二硫键和叠氮基通过共价键依次连接，形成“生物素-SS-N3”的稳定结构。其中，二硫键作为关键的还原响应性位点，处于分子骨架中间，在正常生理环境（氧化氛围）中可维持结构稳定，避免提前断裂；而在肿瘤细胞内、炎症部位等还原环境中，能被高浓度的谷胱甘肽（GSH，浓度为正常组织的10-100倍）或体外的二硫苏糖醇（DTT）等还原试剂特异性断裂，实现生物素与修饰分子的精准分离。叠氮基位于分子一端，具备高的反应特异性，可参与经典的点击化学反应，无论是铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC），还是无需金属催化剂的应变促进叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC），均能在温和条件（常温、生理pH）下高效进行，且无需复杂的保护基团，尤其适合生物体内的原位修饰场景。生物素则位于分子另一端，凭借其与链霉亲和素/亲和素的超高亲和力（解离常数Kd≈10⁻¹⁵ M），提供高特异性的生物亲和识别位点，可快速、精准地与链霉亲和素/亲和素修饰的纳米载体、生物芯片或生物分子结合。这种“生物亲和识别-点击化学偶联-还原响应断裂”的多功能整合结构，让Biotin-SS-N3在生物分子修饰、靶向药物递送、生物分离纯化等领域具备不可替代的优势。

合成方法以分步化学偶联策略为主，核心是确保各官能团的活性和连接的特异性。第一步，制备含二硫键的生物素中间体：将生物素与含二硫键的二元胺（如2,2'-二硫代二乙胺）进行酰胺化反应，生物素分子中的羧基（-COOH）与二元胺中的一个氨基（-NH2）在脱水剂（如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，EDC·HCl）和催化剂（如N-羟基琥珀酰亚胺，NHS）的作用下形成稳定的酰胺键，得到Biotin-SS-NH2中间体。第二步，引入叠氮基团：选取含叠氮基的羧酸衍生物（如叠氮乙酸）作为叠氮供体，将其与Biotin-SS-NH2再次进行酰胺化反应，在相同的脱水体系中，Biotin-SS-NH2剩余的氨基与叠氮乙酸的羧基发生缩合，形成Biotin-SS-N3粗产物。第三步，纯化精制：由于反应体系中存在未反应的原料（生物素、叠氮乙酸）和中间体，需通过柱层析（硅胶柱层析或反相高效液相色谱）进行分离纯化，收集目标馏分后经冷冻干燥得到高纯度的白色结晶性粉末产物。合成过程中需重点控制反应条件：反应体系需保持干燥，避免水分影响酰胺化效率；反应pH值控制在7.0-8.0，温度维持在室温，以减少副反应发生；同时，叠氮基具有一定的活泼性，需避免与强还原剂接触，防止发生爆炸危险。

理化性质方面，Biotin-SS-N3为白色或类白色结晶性粉末，无明显异味，分子式为C₁2H₁₉N₅O₃S2，分子量为345.44 Da。溶解性上，易溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷等有机溶剂，难溶于水、正己烷等极性较低的溶剂，实际应用中常以DMSO为母液进行稀释。化学稳定性优异，在干燥、避光、阴凉的储存条件下可长期保存（通常1-2年）；叠氮基在常温常压下稳定，仅在特定催化条件或高温下才会与炔基发生反应；二硫键在氧化环境中结构稳定，仅在还原环境中快速断裂，断裂后释放出生物素和含叠氮基的片段。生物相容性方面，该化合物对正常细胞的毒性低，生物素部分可被生物体正常代谢为二氧化碳和水，叠氮基在体内还原条件下的降解产物（如氨基）也无明显毒性，完全符合生物医学应用的安全要求。 

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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