NHS-SS-Biotin，活化脂-双硫键-生物素

NHS-SS-Biotin（N-羟基琥珀酰亚胺酯-二硫键-生物素）

1. 中英文名称

英文全称：N-Hydroxysuccinimide Ester-SS-Biotin
英文缩写：NHS-SS-Biotin
中文名称：N-羟基琥珀酰亚胺酯-二硫键-生物素。

2. 详细介绍

NHS-SS-Biotin是一种具有活性酯功能、还原响应性和生物亲和性的小分子化合物，主要由N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）、二硫键（-SS-）和生物素（Biotin）三个核心部分组成。其中，生物素又称维生素H，是一种小分子维生素，能够与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）发生特异性、高亲和力的相互作用（解离常数Kd约为10⁻¹⁵ M），这种生物素-亲和素系统（BAS）具有特异性强、结合牢固、灵敏度高等优点，被广泛应用于生物医学研究和临床诊断；NHS酯作为活性官能团，能够在温和条件下与蛋白质、多肽、抗体等生物分子中的氨基发生酰胺化反应，实现生物素的共价修饰。

结构特点上，NHS-SS-Biotin的分子结构紧凑，NHS酯通过二硫键与生物素连接，形成“NHS-SS-生物素”的线性结构。二硫键的引入使该化合物具有还原响应性，在正常生理环境中结构稳定，在还原环境（如含谷胱甘肽的细胞内环境或含二硫苏糖醇DTT的体外环境）中，二硫键可被还原断裂，实现生物素与修饰分子的分离。这种还原响应性使得NHS-SS-Biotin能够用于构建可逆的生物素化修饰体系，避免生物素化对生物分子活性的长期影响，或实现生物分子的靶向释放和回收。与非响应性的NHS-Biotin相比，NHS-SS-Biotin的独特优势在于其可逆的修饰性能，为生物分子的动态调控提供了可能。

合成方法相对简单，通常采用一步或两步偶联反应。常见的合成路线为：首先，将生物素与含二硫键的羧酸衍生物（如二硫代二丙酸）进行反应，通过酰胺化反应将生物素与二硫键连接，得到Biotin-SS-COOH；随后，将Biotin-SS-COOH与NHS在脱水剂（如EDC·HCl）的作用下进行酯化反应，形成NHS-SS-Biotin。反应过程中，脱水剂的作用是活化羧基，促进羧基与NHS的酯化反应，提高产率。合成反应通常在有机溶剂（如DMF、二氯甲烷）中进行，反应温度为室温，反应时间为4-24小时。反应结束后，通过柱层析（如硅胶柱层析）或重结晶等方法纯化产物，去除未反应的原料和杂质，得到高纯度的NHS-SS-Biotin。

理化性质方面，NHS-SS-Biotin为白色结晶性粉末，易溶于DMF、DMSO、二氯甲烷等有机溶剂，难溶于水和乙醚。其分子式为C₁₆H22N₄O₆S2，分子量为430.50 Da。该化合物具有良好的化学稳定性，在干燥、避光的环境中可长期保存；NHS酯基团对水敏感，在水溶液中易水解，因此在使用时需现配现用，避免提前水解；二硫键在氧化环境中稳定，在还原环境中可快速断裂，释放出生物素和含氨基的修饰分子。此外，NHS-SS-Biotin具有生物相容性，生物素部分可被生物体正常代谢，对细胞的毒性较低。

应用领域广泛，主要包括生物分子的可逆生物素化修饰、生物分离与纯化、生物传感、药物递送等。在生物分子修饰方面，NHS-SS-Biotin可用于蛋白质、多肽、抗体、酶等生物分子的生物素化修饰，通过NHS酯与生物分子中的氨基发生酰胺化反应，将生物素共价连接到生物分子上。由于二硫键的还原响应性，修饰后的生物分子可在还原条件下实现生物素的脱除，恢复生物分子的原始活性，这一特性可用于蛋白质的结构与功能研究、酶的固定化与回收等。在生物分离与纯化方面，利用生物素-亲和素系统的高特异性结合能力，将NHS-SS-Biotin修饰的目标生物分子与链霉亲和素包被的磁珠或层析柱结合，实现目标分子的快速分离与纯化，随后通过还原试剂（如DTT、谷胱甘肽）处理，将目标分子从磁珠或层析柱上洗脱下来，得到高纯度的目标分子。在生物传感方面，NHS-SS-Biotin可用于构建还原响应性生物传感器，通过生物素-亲和素系统固定生物识别元件（如抗体、核酸探针），当遇到还原环境时，二硫键断裂，生物识别元件释放，导致传感器信号变化，实现对还原物质或肿瘤细胞的检测。在药物递送方面，NHS-SS-Biotin可用于修饰药物载体（如脂质体、纳米粒），借助生物素-亲和素系统实现药物的靶向递送，同时在肿瘤微环境的还原条件下实现药物的释放。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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