2-氰基吡啶 CAS号100-70-9 ,含量99.5%。是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药和染料等领域。该化合物具有独特的氰基和吡啶结构,使其在有机合成中展现出优异的反应活性和选择性。
1. 基本特性
2-氰基吡啶,又名2-吡啶甲腈,分子式为C₆H₄N₂,分子量104.11,CAS号100-70-9。中文名称 2-氰基吡啶 英文名称2-Cyanopyridine 中文别名 2-吡啶甲腈;α-氰基吡啶 CAS RN 100-70-9 EINECS号 202-880-3 分 子 式 C6H4N2 分 子 量 104.1094
在低温下呈白色至淡黄色晶体,熔点26-28℃,沸点212-215℃ 12 。该化合物密度为1.081g/cm³,折射率1.5288,闪点89℃,自燃点193℃ 12 。2-氰基吡啶不溶于水,但可溶于大多数有机溶剂,如氯仿、乙醇、乙醚等
2. 化学特性
2-氰基吡啶具有以下化学特性:
弱碱性:吡啶环的氮原子具有孤对电子,可作为路易斯碱参与反应
氰基活性:氰基的高极性使其成为良好的亲电试剂,可与亲核试剂发生反应
反应多样性:可进行水解、还原、缩合等多种化学反应,生成多种衍生物
二、商业化合成工艺路线
1. 2-氰基吡啶主流合成工艺对比
目前工业上2-氰基吡啶的主要合成工艺有三种,各有优缺点:
工艺方法 反应条件 原料配比 转化率/收率 优缺点
3-甲基吡啶氨氧化法 300-450℃,固定床反应器 2-甲基吡啶:NH₃:空气=1:3-8:12-18 转化率>97%,收率>85% 工艺成熟,适合大规模生产;但能耗高,需要高温条件
连续法工艺 350-400℃,分层釜和精馏釜 含氧气体:氨气:2-吡啶甲酰胺=100:10-20:1-2 转化率>98%,收率>86% 流程连续化,自动化程度高;但设备要求较高
吡啶磺酸酯与氰化物共熔法 高温熔融条件 吡啶磺酸酯与碱金属氰化物 收率约52% 原料易得,反应条件相对温和;但收率低,需高温熔融
2. 工艺细节分析
3-甲基吡啶氨氧化法是目前工业上主流的合成工艺,其核心步骤包括:
原料2-甲基吡啶与氨汽化并预热到180-330℃
与空气混合均匀后进入固定床反应器
在催化剂作用下于300-450℃反应
反应器顶部压力控制在0.020-0.070kPa
反应气体用水吸收,2-氰基吡啶含量控制在2-8%
后续经过萃取、精馏得到成品
连续法工艺 是一种创新的合成方法,其特点是:采用2-吡啶甲酰胺作为原料,通过氨氧化反应生成2-氰基吡啶反应气体经过冷凝后进入分层釜,控制停留时间2-30分钟
连续泵入精馏釜进行精馏分离
通过优化气体配比和反应条件,显著提高了转化率和收率
3. 催化剂研究进展
催化剂是影响2-氰基吡啶合成效率的关键因素。最新的研究显示,以铬为主,银、铈为助剂的钒钛催化剂在固定床反应器中催化2-甲基吡啶氨氧化,最佳条件下2-甲基吡啶转化率可达99.6%,2-氰基吡啶收率达88.4% 。此外,文献还提到硅藻土负载的氢氧化钾催化剂也用于2-吡啶甲酰胺的脱水反应,表现出良好的催化性能
三、2-氰基吡啶功能应用领域
1. 医药领域
在医药工业中,2-氰基吡啶主要作为中间体用于以下产品合成:
吡啶甲酸铬:一种重要的饲料添加剂,用于养殖业,可提高动物生长性能和经济效益
抗肿瘤药物:如2-氨基-3-氰基吡啶,具有细胞毒性,可干扰DNA复制和转录过程
维生素B族:3-氰基吡啶水解可制得烟酸或烟酰胺,属于维生素B族,广泛用于饲料添加剂
2. 农药领域
在农药工业中,2-氰基吡啶主要用于合成高效、低毒、选择性好的除草剂和杀虫剂:
毒莠定:一种用量少、选择性高、毒性低的除草剂,适用于小麦、玉米、高粱等作物,可防治大多数双子叶杂草
烟嘧磺隆:一种对玉米十分安全的磺酰脲类除草剂,进入中国市场已有10余年,市场反响良好
吡蚜酮:一种杂环类杀虫剂,通过催化加氢反应将2-氰基吡啶与氨基三嗪酮结合,收率约90%,对水稻、蔬菜、棉花等多种作物的蚜虫、飞虱等害虫有高效防治效果
3. 染料与材料科学
在染料和材料科学领域,2-氰基吡啶主要用于合成以下产品:
Cyanine染料:如吲哚菁绿,是一种近红外荧光染料,广泛应用于生物成像和诊断领域
共轭聚合物:如BZn CY、BZn CYBR和BZnCYVY系列,用于提升材料的光电器性能
电子受体染料:用于染料敏化太阳能电池(DSSC)的电子受体部分,提高染料的光吸收和电子传输能力
四、下游产品体系
2-氰基吡啶的下游产品体系可分为三大类:
1. 医药相关产品
吡啶甲酸铬:饲料添加剂,用于提高动物生长性能和免疫力
抗肿瘤药物中间体:如2-氨基-3-氰基吡啶,用于合成具有细胞毒性的药物
维生素B族前体:3-氰基吡啶水解产物,用于合成烟酸和烟酰胺
2. 农药相关产品
毒莠定:选择性除草剂,适用于小麦等作物,对双子叶杂草高效
烟嘧磺隆:玉米安全型除草剂,已在美国等国际市场广泛使用
吡蚜酮:水稻高效杀虫剂,对刺吸式口器害虫有优异防治效果
3. 染料与材料产品
Cyanine染料:如吲哚菁绿,用于生物成像和诊断
共轭聚合物:如P1和P2系列,用于光电器件和材料科学
电子传输材料:通过与格利雅试剂反应生成吡啶基酮,用于电子器件
4. 其他衍生物
异烟酸:水解产物,2-氰基吡啶可用于合成其他有机化合物
氨甲基吡啶:还原产物,2-氰基吡啶作为有机合成的重要中间体
吡啶基酮:与格利雅试剂反应产物,用于配位化学和材料科学
五、2-氰基吡啶质检标准数据
1. 纯度规格
2-氰基吡啶的纯度规格根据用途不同有所差异:
工业级:纯度≥98.0%(GC检测)
医药级:纯度≥99.0%(以干品计)
2. 检测方法
2-氰基吡啶的质检通常采用以下方法:
高效液相色谱法(HPLC):用于测定纯度和杂质含量,医药级产品常用检测方法
气相色谱法:用于分离和定量分析,尤其适用于挥发性组分
质谱法:用于确认化合物结构和分子量,确保产品一致性
红外光谱法:用于验证官能团存在和结构特征,确保无异常吸收峰
3. 安全认证标准
2-氰基吡啶作为危险化学品,需符合以下安全认证标准:
其他指标:灰分≤0.3%,水分≤0.5%(以干品计)
4. 包装规格
2-氰基吡啶的包装规格多样,可根据客户需求定制:
小包装:1g、5g、10g、25g、500g等,适用于实验室和小批量使用
工业包装:1kg/桶、5kg/桶、10kg/桶、200kg/桶等,适用于大规模生产和应用
特殊包装:可根据客户要求进行定制化分装,满足不同应用场景需求
六、市场前景与发展趋势
1. 市场规模与应用
2-氰基吡啶全球市场规模2024年已达0.91亿美元,中国市场占比超过45% 。随着医药、农药和染料等下游产业的快速发展,2-氰基吡啶的需求量持续增长。
2. 技术创新方向
当前2-氰基吡啶的合成工艺正朝着以下几个方向发展:
连续化生产:通过优化反应条件和流程,实现连续化生产,提高效率和降低能耗
催化剂优化:开发更高效的催化剂,提高转化率和收率,降低成本
绿色合成:减少废弃物产生,提高原料利用率,符合环保要求
3. 应用拓展前景
随着科技的进步,2-氰基吡啶的应用领域正在不断拓展:
医药领域:在抗肿瘤药物和维生素合成方面的应用将进一步扩大
农药领域:新型高效、低毒、环保的农药开发将增加对2-氰基吡啶的需求
材料科学:在光电器件、电子传输材料等领域的应用将为2-氰基吡啶带来新的市场空间
七、总结与展望
2-氰基吡啶作为一种重要的有机合成中间体,在医药、农药和染料等领域具有不可替代的应用价值 31415 。其独特的氰基和吡啶结构使其成为多种高附加值产品的关键原料。随着合成工艺的不断优化和下游应用的持续拓展,2-氰基吡啶的市场前景广阔。
在未来的产业发展中,提高合成效率、降低能耗、减少环境污染将成为2-氰基吡啶生产的重点方向 13 。同时,随着新材料、新药物的研发,2-氰基吡啶的应用领域将进一步扩大,为相关产业带来更大的经济效益。
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