一、基本信息
名称:2-甲基-2-丁烯腈(β,β-二甲基丙烯腈)
化学式:C₅H₇N
分子量:81.12 g/mol
CAS号:2688-93-3
二、物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体
沸点:约 95-96℃
密度:约 0.810-0.820 g/cm³ (20℃)
溶解性:微溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂混溶
特性:具微弱特殊气味(类似杏仁味,含氰基特征)
易燃(闪点约 2℃)
结构为α,β-不饱和腈,碳碳双键与氰基共轭
三、化学性质
高反应活性:共轭双键与氰基:
迈克尔加成受体:作为α,β-不饱和腈,其β-碳是典型的亲电中心,可与胺、醇、碳负离子等亲核试剂发生迈克尔加成反应,是构建C-C、C-N键的重要砌块。
可发生聚合:可进行自由基聚合或与其它单体共聚,合成特殊性能的聚合物。
氰基可转化:可水解为酰胺或羧酸,还原为胺等。
空间位阻:甲基取代带来一定空间位阻,可能影响反应选择性。
四、应用领域
有机合成:作为重要的迈克尔加成受体和多功能砌块,用于合成药物(如某些维生素A类似物)、农药、香料及精细化学品。
高分子化学:作为特种单体用于聚合。
五、安全与储存
剧毒性与易燃性:
毒性:作为不饱和腈,可能剧毒,吸入、摄入或皮肤接触均有害,遇酸或加热可能释放剧毒氰化氢。
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
防护:必须在专业通风橱中严格操作,佩戴防毒面具、防护手套和护目镜。
储存:必须密封、避光、冷藏,储存于防爆设施中,远离氧化剂、酸、热源。
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