一、基本信息
名称:2,3-二氟溴苯
化学式:C₆H₃BrF₂
分子量:192.99 g/mol
CAS号:2105-98-0
二、物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体
沸点:约 148-150℃
密度:约 1.70-1.75 g/cm³ (20℃)
溶解性:不溶于水,与乙醇、乙醚、甲苯等有机溶剂混溶
特性:具芳香烃特征性气味
含氟、溴两种卤素,均具强吸电子效应
三、化学性质
多重反应位点溴原子:作为优异的离去基团和交叉偶联反应位点,可在钯催化下发生Suzuki、Negishi、Buchwald-Hartwig等偶联反应,是引入其他官能团或芳环的最主要反应位点。
氟原子:C-F键能高,化学性质极其惰性,在一般条件下不参与反应。其主要作用是作为强吸电子基和脂溶性基团,深刻改变分子的电子分布、酸碱性、代谢稳定性和生物膜穿透性(在药物设计中尤为重要)。
苯环:受氟、溴强吸电子影响,亲电取代反应活性极低且难以发生。
四、应用领域
医药与农药化学:作为关键的多卤代芳香砌块,广泛用于合成含氟药物、农药及功能材料。其溴原子用于进一步衍生化,氟原子则用于优化分子的物理化学性质和生物活性。
有机合成与材料科学:建含特定取代模式的复杂芳环结构。
五、安全与储存
刺激性:对眼睛、皮肤和呼吸道可能有刺激性。
防护:操作时佩戴防护手套和护目镜。
储存:应密封保存于阴凉、干燥处。
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