一、基本信息
名称:3-丁炔-2-醇(1-甲基-2-丙炔-1-醇)
化学式:C₄H₆O
分子量:70.09 g/mol
CAS号:2028-63-9
二、物理性质
外观:无色透明液体
沸点:约 103-105℃
密度:约 0.880-0.900 g/cm³ (20℃)
溶解性:与水、乙醇、乙醚、丙酮混溶
特性:具微弱醇类气味
高度易燃(闪点约 25℃)
是含末端炔烃和α-羟基的伯醇,兼具高反应活性与手性构建潜力
三、化学性质
双重高反应活性:末端炔烃:可发生端炔的典型反应,如Sonogashira偶联、环加成(如点击化学)、末端氢的金属化等,是构建碳-碳键和引入炔基的强力砌块。
α-羟基:由于与炔键相连,具有特定反应性;可被氧化为酮(丁炔酮),或作为手性中心进行衍生化。
手性特征:其α-碳(C2)为手性中心,存在对映异构体。手性纯的3-丁炔-2-醇是合成手性药物、天然产物的珍贵砌块。
四、应用领域
有机合成:作为关键的官能化炔烃砌块,广泛用于合成药物、农药、香料、功能材料及天然产物。
手性合成:光学纯品用于不对称合成,构建含手性中心的复杂分子。
材料科学:用于合成树枝状高分子、聚合物单体。
五、安全与储存
易燃性与刺激性:高度易燃易爆。
对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
防护:必须在通风橱中操作,远离火源,佩戴防护手套和护目镜。
储存:应密封、避光,储存于阴凉、干燥、通风的防爆柜中。
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