一、基本信息
名称:3-溴丙炔(炔丙基溴)
化学式:C₃H₃Br
分子量:118.96 g/mol
CAS号:106-96-7
二、物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体
沸点:约 88-90℃
密度:约 1.570-1.590 g/cm³ (20℃)
溶解性:不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶
特性:具强烈催泪性和刺激性气味
高度易燃(闪点约 10℃)
是含末端炔烃和活泼溴原子的高反应活性双官能团分子
三、化学性质
双重高反应活性:末端炔烃:可发生端炔的典型反应,如Sonogashira偶联、环加成、末端氢的金属化等。
溴原子:作为优异的离去基团和亲电中心,可发生亲核取代(SN2)反应,是引入炔丙基(-CH₂C≡CH)的经典试剂(炔丙基化反应)。
危险性:受热或与某些金属接触可能剧烈分解。
四、应用领域
有机合成:作为关键的炔丙基化试剂和多功能砌块,广泛用于合成药物、农药、香料、功能材料及天然产物,用于构建C-C键和引入炔丙基。
高分子化学:作为功能性单体或交联剂。
五、安全与储存
剧毒性与易燃性:剧毒,具强催泪性,对眼睛、皮肤和呼吸道有极强腐蚀性和刺激性。
高度易燃易爆,蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
防护:必须在高效防爆通风橱中操作,佩戴防毒面具、重型耐腐蚀手套和护目镜。
储存:必须密封、避光、冷藏(如0-4℃),最好充氮保存,储存于防爆设施中。
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