一、基本信息
名称:3-溴-5-氯三氟甲苯
化学式:C₇H₃BrClF₃
分子量:259.45 g/mol
CAS号:143202-74-2
二、物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体或低熔点固体
沸点:约 185-188℃
密度:约 1.75-1.80 g/cm³ (20℃)
溶解性:不溶于水,与乙醇、乙醚、甲苯等有机溶剂混溶
特性:具微弱芳香性气味
含溴、氯、三氟甲基三种强吸电子/修饰基团,电子密度极低
三、化学性质
多重反应位点:溴原子:作为优异的亲核取代/交叉偶联位点,可在钯催化下优先于氯原子发生 Suzuki、Negishi等偶联反应,是引入其他基团的主要手柄。
氯原子:活性次于溴,但在特定强条件(如高温、强碱、特定催化剂)下也可发生转化。
三氟甲基:高度稳定、强吸电子、高脂溶性的惰性基团,通常不参与反应,但深刻改变分子的物理化学性质(如酸性、代谢稳定性、膜穿透性),是药物和农药设计中优化活性的关键修饰基。
苯环:受强吸电子基团影响,亲电取代反应极其困难,但易发生亲核取代。
四、应用领域
医药与农药化学:作为高级多官能团芳香砌块,用于合成含氟、氯、溴的复杂药物分子(如抗癌药、抗病毒药)、农药及功能材料。
有机合成:用于构建特定取代模式的氟代芳环,是有机氟化学中的重要中间体。
五、安全与储存
刺激性:对眼睛、皮肤和呼吸道可能有刺激性。
防护:操作时佩戴防护手套和护目镜。
储存:应密封保存于阴凉、干燥处。
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