一、基本信息
名称:4-二甲氨基吡啶
缩写:DMAP
化学式:C₇H₁₀N₂
分子量:122.17 g/mol
CAS号:1122-58-3
二、物理性质
外观:白色至类白色结晶性粉末
熔点:约 108-110℃
沸点:约 305-310℃
溶解性:易溶于水、乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷等常见有机溶剂。
特性:
具吡啶特征性臭味。其结构中的二甲氨基为强供电子基团,使吡啶环上氮原子的亲核催化能力极大增强。
三、化学性质
高效亲核催化剂:
是极常用的酰化、烷基化、硅烷化等反应的高效催化剂,催化活性远高于吡啶。其作用机理是通过与酸酐等酰化剂形成高活性的N-酰基吡啶盐中间体,极大地提高酰基转移速率。
碱性:
碱性(pKa约 9.7)强于吡啶,可作为有机碱参与反应。
四、应用领域
有机合成催化剂:
广泛用作醇、胺、酚等化合物酰化反应的催化剂,是合成复杂天然产物、药物、高分子材料中的关键催化剂。
高分子化学:
用于聚酯、聚酰胺等缩聚反应的催化剂。
分析化学:
可作为衍生化试剂,提高某些化合物的检测灵敏度。
五、安全与储存
有害性:
对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,吸入或接触可能引起过敏。
防护:
应在通风橱中操作,佩戴防护手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘。
储存:
密封、避光、干燥保存于阴凉处。
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