3-氨基-4-氰基吡唑

3-氨基-4-氰基吡唑 性质

熔点

172-174 °C(lit.)

沸点

192.71°C (rough estimate)

密度

1.2722 (rough estimate)

折射率

1.7380 (estimate)

储存条件

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

溶解度

可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)

11.58±0.50(Predicted)

形态

结晶粉末

颜色

浅黄色至棕橙色

BRN

2647

InChI

InChI=1S/C4H4N4/c5-1-3-2-7-8-4(3)6/h2H,(H3,6,7,8)

InChIKey

FFNKBQRKZRMYCL-UHFFFAOYSA-N

SMILES

N1C=C(C#N)C(N)=N1

CAS 数据库

16617-46-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

5-Amino-4-cyano-pyrazole(16617-46-2)

EPA化学物质信息

1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 3-amino- (16617-46-2)

3-氨基-4-氰基吡唑 用途与合成方法

扎来普隆

扎来普隆属吡唑并嘧啶类化合物，为继唑吡坦之后作用时间更短的一个抗失眠药物。其主要通过选择性作用于大脑中的γ-氨基丁酸（GABA）受体，增强GABA的抑制作用，从而产生镇静和催眠的效果‌‌。

用途 

用作原料药扎来普隆中间体

用途 

医药扎来普隆中间体。

生产方法 



123-06-8





16617-46-2

以乙氧基亚甲基丙二腈为原料合成3-氨基-4-氰基吡唑的一般步骤如下：将水合肼（5g，0.156mol）缓慢滴加至含有2-（乙氧基亚甲基）丙二腈（8.64g，0.070mol）的乙醇溶液中，随后将反应混合物置于蒸汽浴上加热30分钟。反应过程中逐渐析出白色沉淀，将反应混合物转移至冰箱中静置过夜以完成结晶。随后，通过抽滤收集白色固体产物，并用少量预冷的乙醇洗涤，最终得到目标化合物5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（1），为白色晶体，收率为86%（3.05g）；熔点为168-170℃（文献值：169-170℃）[33]。

参考文献：

[1] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 79, p. 46 - 59

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 24 - 35

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1161 - 1166

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 16, p. 4736 - 4741

[5] Patent: CN103626776, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0091; 0092; 0093

安全信息

危险品标志

Xn,T

危险类别码

20/21/22-20/21-36/37/38

安全说明

22-24/25-23-36-26

危险品运输编号

3439

WGK Germany

3

F

10

TSCA

TSCA listed

危险等级

6.1

包装类别

III

海关编码

29331990

存储类别

11 - 可燃固体

危险性类别

眼部刺激 类别2

经皮刺激 类别2

MSDS信息

提供商

语言

3-Amino-4-pyrazolecarbonitrile

英文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

3-氨基-4-氰基吡唑 价格(试剂级)

更新日期

产品编号

产品名称

CAS号

包装

价格

2026/03/03

A14266

3-氨基-1H-吡唑-4-甲腈, 98%

3-Amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile, 98%

16617-46-2

5g

573元

2026/03/03

16685

3-氨基-1H-吡唑-4-甲腈

3-Amino-4-pyrazolecarbonitrile, 98%, Thermo Scientific Chemicals

16617-46-2

1g

328元

3-氨基-4-氰基吡唑 上下游产品信息

上游原料

乙氧基亚甲基丙二腈原甲酸三乙酯丙二腈乙醇肼(无水)

下游产品

4,6-二氯-1H-吡唑并[3,4-C]嘧啶4-羟基-6-巯基吡唑(3,4-D)嘧啶7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-腈5,7-二甲基吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲腈5-(氯甲基)-7-羟基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-腈