2,4-二氟苯硼酸；邻、间二氟苯硼酸

2,4-二氟苯硼酸（邻、间二氟苯硼酸）

CAS：144025-03-6

分子式：C₆H₅BF₂O₂

分子量：157.91

一、基本性质

- 外观：白色至淡米色结晶粉末

- 熔点：247–250 °C（文献值）

- 溶解性：微溶于水，易溶于甲醇、THF、DMSO、DCM

- pKa：约 8.47（弱酸性）

- 稳定性：常温稳定，易吸潮；需干燥、密封、避光保存

- 密度：1.35 g/cm³（预测）

二、常见合成方法

1. 格氏试剂法（工业常用）

- 原料：2,4-二氟溴苯 + Mg + 硼酸三甲酯/三异丙酯

- 条件：N₂保护，无水无氧，低温（-10~0℃）

- 步骤：制备格氏试剂 → 与硼酸酯反应 → 稀酸水解 → 萃取/重结晶纯化

2. Miyaura 硼化（实验室温和法）

- 原料：2,4-二氟溴苯 + 联硼酸频哪醇酯

- 催化：Pd(dppf)Cl₂

- 碱：KOAc

- 步骤：加热反应 → 水解 → 纯化

三、主要用途

- Suzuki–Miyaura 偶联：核心砌块，精准引入 2,4-二氟苯基 

- 医药中间体：

- 激酶抑制剂、GPCR 配体、抗肿瘤/抗炎药物

- 含氟药物：提高脂溶性、代谢稳定性、生物利用度

- 功能材料：

- 液晶、OLED 中间体、有机荧光材料 

- 电子材料：介电各向异性强

四、安全与储存

- 危险性：刺激眼睛、皮肤、呼吸道；吞咽有害

- 防护：护目镜、手套、通风橱操作

- 储存：2–8℃ 干燥、密封、惰性气体保护