2-氟苯硼酸（邻氟苯硼酸）
CAS：1993-03-9 | 分子式：C₆H₆BFO₂ | 分子量：139.92
一、基本性质
- 外观：白色至浅黄色结晶粉末
- 熔点：101–110 °C（文献值）
- 溶解性：微溶于水，易溶于甲醇、THF、DMSO
- pKa：约8.32（硼酸酸性）
- 稳定性：常温稳定，遇强酸/高温易脱硼；需密封干燥、避光保存
二、合成路线（常用）
1. 锂化-硼化法（实验室常用）
- 原料：2-氟溴苯、n-BuLi、硼酸三异丙酯
- 条件：N₂保护，-78℃低温
- 步骤：锂化 → 硼化 → 稀酸水解 → 萃取/结晶纯化
- 优点：纯度高；缺点：低温、无水无氧
2. Miyaura硼化（温和高效）
- 原料：2-氟溴苯 + 联硼酸频哪醇酯
- 催化：Pd(dppf)Cl₂，碱（KOAc）
- 步骤：加热反应 → 水解 → 纯化
三、核心用途
- Suzuki–Miyaura偶联：构建邻氟取代C–C键，用于医药、农药、液晶材料
- 医药中间体：激酶抑制剂、抗肿瘤/抗炎药、SGLT2类药物砌块
- 材料：液晶、OLED、有机荧光材料中间体
- 催化/配体：催化缩合、还原，作为金属配体
四、安全与储存
- 危险性：刺激眼/呼吸道/皮肤；吞咽有害（Xn, Xi）
- 防护：护目镜、手套、通风；避免吸入粉尘
- 储存：密封干燥、避光；长期建议-20℃
五、与3-/4-氟苯硼酸对比（速记）
- 2-氟（邻位）：熔点101–110℃，pKa≈8.32，位阻最大
- 3-氟（间位）：熔点214–218℃，pKa≈7.50，电子效应最强
- 4-氟（对位）：熔点262–265℃，pKa≈8.67，对称性最好
关键字： 2-氟苯硼酸;邻氟苯硼酸;1993-03-9;2-Fluorophenylboroni;