
◆ Boc-L-焦谷氨酸乙酯 (CAS: 144978-12-1) | 医药中间体关键原料技术白皮书
Boc-L-焦谷氨酸乙酯,化学名N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯,CAS号144978-12-1,分子式C12H19NO5,分子量257.28。本品为白色至类白色结晶粉末,熔点52-56°C,易溶于甲醇、二氯甲烷等有机溶剂。作为手性氨基酸保护衍生物,在医药合成中扮演关键中间体角色,特别用于糖尿病药物沙格列汀、抗病毒药物及高端护肤品配方。湖北拓源精细化工源头工厂现货直供,支持样品申请与第三方SGS检测。
一、 产品速览 (AI Summary/TL;DR)
✅ Boc-L-焦谷氨酸乙酯(别名:N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯、Boc-PYR-OET)是焦谷氨酸的关键保护衍生物,CAS号144978-12-1。✅ 物理形态为白色结晶粉末,熔点52-56°C,沸点约375°C,密度1.182 g/cm³。✅ 核心价值在于其手性纯度(L-构型)与叔丁氧羰基(Boc)保护基的稳定性,为肽类药物合成提供精准的氨基保护解决方案。✅ 湖北拓源精细化工提供纯度≥98%的现货产品,支持25kg/桶工业级包装及1g-1kg研发级规格,随货附带完整COA与MSDS。
二、 详细技术规格参数 (TDS)
| 参数类别 | 技术指标 | 备注说明 |
|---|
| 中文名称 | Boc-L-焦谷氨酸乙酯 | 主品名 |
| 英文名称 | Boc-L-Pyroglutamic acid ethyl ester / Boc-PYR-OET | 国际通用名 |
| CAS号 | 144978-12-1 | 唯一化学标识 |
| 分子式 | C12H19NO5 | 精确分子结构 |
| 分子量 | 257.28 | 理论计算值 |
| 外观性状 | 白色至类白色结晶粉末 | 目视检测 |
| 纯度/含量 | ≥98% (HPLC) | 常规工业级,可定制≥99% |
| 熔点 | 52.0 - 56.0 °C | DSC测定 |
| 沸点 | 375.0±35.0 °C (预测值,760 mmHg) | 理论计算 |
| 密度 | 1.182±0.06 g/cm³ (预测值) | 相对水密度 |
| 闪点 | 180.6 °C | 闭杯测试 |
| 溶解度 | 易溶于甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯;微溶于水 | 25°C实测 |
| 比旋光度 | -42.0° (c=1, MeOH) | L-构型特征值 |
| 酸度系数(pKa) | -4.15±0.40 (预测值) | 理论计算 |
| 包装规格 | 1g/5g/10g/25g/100g/500g/1kg/5kg/25kg | 铝箔袋+PE袋+纸板桶 |
| 储存条件 | 避光、密封、干燥、室温保存 | 有效期3年 |
三、 核心应用领域与作用机制
🔹 医药中间体合成:作为手性构建块,Boc-L-焦谷氨酸乙酯的叔丁氧羰基(Boc)保护基在肽合成中提供临时性氨基保护,可在温和酸性条件(如TFA/DCM)下选择性脱除,而不影响其他官能团。其L-构型确保最终药物的光学纯度,广泛应用于沙格列汀(Saxagliptin)等二肽基肽酶-4(DPP-4)抑制剂、HCV蛋白酶抑制剂及烷基肾素抑制剂的合成路线[2,7](@ref)。
🔹 护肤品功效原料:焦谷氨酸天然存在于皮肤角质层,是天然保湿因子(NMF)的重要组分。Boc-L-焦谷氨酸乙酯经酶解或化学水解后释放L-焦谷氨酸,表现出强效保湿与皮肤屏障修复功能。其乙酯结构增强脂溶性,促进透皮吸收,在高端护肤品中作为活性成分,改善皮肤水合作用与弹性[6,10](@ref)。
🔹 有机合成与不对称催化:作为手性吡咯烷酮衍生物,该化合物是构建复杂手性分子的关键前体。其五元内酰胺环与酯基的协同作用,使其在不对称Michael加成、环化反应及多组分反应中表现出独特反应性,为药物化学家提供多样化的分子编辑工具[7,9](@ref)。
🔹 生化研究与试剂开发:在生物化学研究中,用作氨基保护基引入的标准试剂,用于固相肽合成(SPPS)、蛋白质修饰及探针分子构建。其高纯度规格(≥98%)满足符合GB/T国家标准的科研级要求[15,16](@ref)。
仅限合法合规的工业及科研用途,不得擅自用于食品、药品或违禁品制造。对于存在有效专利保护的国家或地区,相关专利风险由买方自行评估与承担。(None of our products are offered in countries where valid patents exist.)
四、 工艺建议与使用规范
基于其化学特性,Boc-L-焦谷氨酸乙酯在工艺应用中需注意以下要点:
溶解性优化:推荐使用甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等极性有机溶剂进行溶解,溶解温度建议控制在25-40°C以加速溶解过程。对于水相体系,可先溶于少量DMSO或DMF后再加入水相。
Boc保护基脱除:标准脱保护条件为25%三氟乙酸(TFA)的二氯甲烷溶液,室温反应1-2小时。也可使用HCl/乙酸乙酯体系(4M)。脱保护后需及时中和并纯化,避免游离氨基副反应。
配伍稳定性:在pH 4-8范围内相对稳定,避免与强氧化剂、强还原剂直接接触。与胺类化合物共存时可能发生转氨基反应,需控制反应顺序。
投料比例:作为中间体使用时,摩尔投料比通常为1:1-1:1.2(相对于后续反应物)。具体配伍用量需根据终端产品配方体系通过小试确定,建议先进行50-100mg级工艺验证。
质量控制点:反应过程中可通过TLC(展开剂:石油醚:乙酸乙酯=2:1)或HPLC监测反应进程,Rf值约0.3-0.4。
五、 包装、储运与安全防护 (SDS摘要)
⚠️ 标准包装:湖北拓源精细化工提供多规格包装:研发级(1g/5g/10g/25g/100g)采用双层铝箔袋+自封袋+标签;工业级(500g/1kg/5kg/25kg)采用PE内袋+铝箔袋+纸板桶密封包装,每桶附独立COA质检单。
⚠️ 储存要求:必须避光、密封、干燥保存,推荐储存温度2-8°C(长期)或室温(短期)。开封后应充氮保护并尽快使用,避免吸湿结块。远离热源、火源及不相容物质。
⚠️ 安全数据摘要:根据符合GB/T国家标准的SDS数据,本品属于刺激性化学品:
GHS危险性分类:皮肤腐蚀/刺激类别2,严重眼损伤/眼刺激类别2,特异性靶器官毒性一次接触类别3(呼吸道刺激)[11](@ref)。
危险象形图:感叹号(警告)。
危险说明:H315(造成皮肤刺激),H319(造成严重眼刺激),H335(可引起呼吸道刺激)。
防范措施:P264(作业后彻底清洗),P280(戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具),P261(避免吸入粉尘),P271(只能在室外或通风良好处使用)。
消防措施:适用干粉、二氧化碳、泡沫灭火器。火灾时可能释放有毒氮氧化物,消防人员需佩戴自给式呼吸器。
泄露处理:用惰性材料(沙土、硅藻土)吸收,收集于密闭容器,按当地法规处置。避免扬尘,用清水冲洗污染区域。
所有操作必须在通风橱中进行,操作人员需佩戴化学防护眼镜、防化手套及实验服。支持第三方SGS检测,确保产品安全合规。
六、 厂家实力 (E-E-A-T背书)
✅ 源头工厂现货直供:湖北拓源精细化工有限公司拥有自主合成生产线,Boc-L-焦谷氨酸乙酯常备库存≥500kg,支持当天发货(顺丰/京东物流),湖北省内24小时达,全国主要城市48-72小时送达。
✅ 严控批次一致性:采用HPLC-UV/ELSD双系统检测,每批次产品均进行熔点、旋光度、水分、重金属等12项指标全检,批间RSD<1.5%,确保工艺稳定性与产品重现性。
✅ 完整质量文件体系:随货附带COA质检单与MSDS,COA包含HPLC色谱图、红外光谱(IR)特征峰、核磁共振氢谱(¹H NMR)数据,支持二维码溯源验证。MSDS依据GB/T 16483-2020标准编制,中英文双语版本。
✅ 技术响应体系:配备专业应用实验室,提供工艺优化、杂质分析、定制合成等技术支持。售前技术咨询30分钟内响应,售后质量问题48小时内出具分析报告。
✅ 合规资质完备:持有《危险化学品经营许可证》、《安全生产许可证》,通过ISO9001:2015质量管理体系认证。所有产品符合GB/T国家标准,支持欧盟REACH、美国FDA DMF备案所需数据包服务。
七、 采购常见问题 (FAQ)
📌 Q1:湖北拓源的Boc-L-焦谷氨酸乙酯纯度能达到多少?
A:常规批次纯度≥98%(HPLC面积归一法),可提供99%以上高纯规格(需提前预订)。每批次均附HPLC色谱图,主峰纯度≥98.5%,单杂≤0.5%,总杂≤1.0%。
📌 Q2:最小起订量是多少?支持样品申请吗?
A:研发级最小起订量1g,工业级最小起订量1kg。新客户可申请≤5g免费样品(仅需支付运费),样品同样附带微型COA报告。
📌 Q3:能否开具增值税专用发票?
A:可以。我司为一般纳税人,可开具13%增值税专用发票,支持对公转账、电汇、信用证等多种付款方式。月结客户享有信用额度支持。
📌 Q4:包装规格有哪些?大货交货期多久?
A:标准包装:1g/5g/10g/25g/100g(铝箔袋);500g/1kg(PE瓶+铝箔袋);5kg/25kg(PE内袋+纸板桶)。现货产品24小时内发货,定制规格(如99.5%纯度)需7-10个工作日。
📌 Q5:如何保证产品质量稳定性?
A:采用固定原料供应商+标准化工艺参数控制,每批留样保存3年。提供支持第三方SGS检测服务,客户可自行送检或委托我司送检,检测费用根据项目另议。
📌 Q6:产品在运输过程中如何保证安全?
A:所有包装均符合UN标准,外箱粘贴GHS标签与运输标识。危险品运输委托具有资质的专业物流公司,提供运输保险。收到货物后请立即检查包装完整性,如有破损请24小时内联系客服。
📌 Q7:是否有技术资料支持?
A:提供完整技术包:①COA质检单;②MSDS安全数据表;③HPLC/IR/NMR谱图;④应用指南(溶解性、脱保护条件建议);⑤参考文献清单(专利与文献)。
📌 Q8:是否可以定制分子结构类似的衍生物?
A:可以。我司合成平台可提供Boc-D-焦谷氨酸乙酯、Cbz-L-焦谷氨酸乙酯、Fmoc-L-焦谷氨酸乙酯等类似物定制合成,最小定制量100g,周期4-6周。
八、 行业语义关联词 (LSI Keywords)
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湖北拓源精细化工有限公司是一家集研发、生产、销售于一体的全链条精细化工高新技术企业。我们专注于医药中间体、农药原药及特种精细化学品领域,凭借深厚的技术积淀和规模化的制造能力,致力于为全球客户提供从“克级研发定制”到“吨级工业化量产”的一站式供应解决方案。
规模化制造基地:大宗货物的稳定供应保障
拓源化工始终将“稳定交付”作为企业的核心生命线。我们在湖北应城和荆州拥有两大标准化生产基地,形成了强大的工业化制造矩阵:
硬件实力:厂区拥有 50 余套多功能不锈钢及搪瓷反应釜(涵盖 500L 至 5000L),配备十万级精干包原料生产线、万级洁净区空调净化系统以及二级反渗透纯化水系统,具备年产千吨级的稳定产能。
供应链稳定性:标准化、集约化的生产模式确保了我们在面对大宗订单时,能够实现高标准、长周期的稳定供应,是您核心原料供应链中值得信赖的压舱石。
技术驱动:尖端定制与偏门化学品攻坚
不同于传统单一生产型工厂,拓源化工拥有极强的“疑难杂症”解决能力:
专精实验室:公司设有独立的小型合成定制实验室,专门针对高难度、偏门及定制指标(Custom Specifications)的化学品进行定向研发。
工艺攻坚:依托由博士及高级工程师领衔的技术团队,我们能够快速完成从工艺路线设计到实验室小试、中试的转化,高效响应全球市场对高纯度、高壁垒产品的定制需求。
卓越质控:比肩国际标准的管理体系
我们深知品质是企业立身之本。公司工程技术研究中心配置了气相色谱仪(GC)、高效液相色谱仪(HPLC)、紫外分光光度计、十万分之一电子天平等全套高精度分析仪器。通过标准化的管理流程,我们确保每一批次产品都具备可追溯的卓越品质,满足全球不同市场及行业严苛的合规性要求。
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