分子结构与理化常数:分子式,分子量 107.15,结构式为吡啶环 2、6 位碳原子各连接 1 个甲基(-CH₃),氮原子位于环上杂位;密度 0.929 g/cm³(25℃),沸点 142~144℃,熔点 - 6℃,闪点 33℃,折光率 1.497(20℃)。
化学类别:有机物→杂环化合物→含氮芳香杂环→吡啶衍生物,归属于烷基吡啶子类,核心官能团为吡啶环(含孤对电子的 N 原子) 和甲基,甲基的给电子效应使环上 N 原子碱性增强(pKa≈6.7,吡啶 pKa≈5.25),是典型的有机弱碱。
同分异构:与 2,4-、2,5-、3,4-、3,5 - 二甲基吡啶为同分异构体,因 2、6 位甲基的空间位阻与电子效应,其碱性、反应选择性均为各类异构体中最优,工业应用最广。
外观与溶解性:常温下为无色至淡黄色透明液体,有强烈的吡啶类特臭,易挥发;微溶于水(25℃时溶解度约 60 g/L),可与乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等绝大多数有机溶剂互溶,也能溶解多种有机盐、无机盐,是优良的极性非质子溶剂。
核心化学性质
强碱性与缚酸性:N 原子的孤对电子易结合质子,能有效中和有机合成中产生的 HX(HCl、HBr 等),生成稳定的盐,且不与反应物发生副反应,是酰化、卤化、酯化、缩合等反应的理想缚酸剂;
甲基的反应活性:2、6 位甲基可发生氧化、卤代、氨化等反应,氧化可生成 2,6 - 吡啶二甲酸(重要医药中间体),卤代可生成卤代甲基吡啶,是衍生化合成的关键位点;
稳定性:常温常压下稳定,不易水解、氧化,与酸易成盐,与强氧化剂(如高锰酸钾、浓硝酸)反应可发生环上氧化或甲基氧化,遇明火、高热易燃烧。
其他特性:具一定的络合能力,可与金属离子形成络合物,常用于金属萃取、催化体系的配体;蒸气压适中(25℃时约 6 mmHg),便于蒸馏回收,工业上可循环利用。
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