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4 - 二甲氨基吡啶(4 - Dimethylaminopyridine,简称 DMAP)是一种在有机合成领域非常重要的化合物,以下为你详细介绍:
分子式:\(C_7H_{10}N_2\)
分子量:122.17
CAS 号:1122 - 58 - 3
外观:白色至浅黄色结晶粉末
熔点:111 - 114℃
沸点:211 - 212℃
溶解性:可溶于水、醇、苯、氯仿、丙酮等多种有机溶剂
强碱性:吡啶环上的氮原子以及二甲氨基的存在,使它具有较强的碱性,能与酸结合形成稳定的盐。
亲核性:氮原子上的孤对电子赋予其亲核性,使其能作为亲核催化剂参与多种反应。
催化活性:是一种高效的酰化反应催化剂,能显著提高反应速率和产率。
通常由吡啶与二甲胺反应制得。反应过程中,吡啶先进行卤化,再与二甲胺发生亲核取代反应得到 4 - 二甲氨基吡啶。
有机合成
酰化反应:在醇、酚、胺等化合物的酰化反应中,DMAP 可作为催化剂,使反应在温和条件下快速进行,产率高。例如,在制备酯类、酰胺类化合物时广泛应用。
酯化反应:能加速酯化反应的进行,尤其适用于位阻较大的醇和酸的酯化反应。
其他反应:还可用于醚化、烷基化、环氧化等多种有机反应。
药物合成:是药物合成中的关键中间体和催化剂,用于合成多种药物,如抗生素、心血管药物等。
材料科学:在高分子材料的合成和改性中发挥作用,可用于制备高性能的聚酯、聚酰胺等材料。
毒性:具有一定的毒性,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用,吸入、摄入或经皮肤吸收可能对身体有害。
操作注意事项:操作时应佩戴合适的防护装备,如手套、护目镜、防毒面具等,确保通风良好。避免与强氧化剂、酸类等物质接触。储存时应密封保存,置于阴凉、干燥处
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