2,4,5 - 三氨基 - 6 - 羟基嘧啶硫酸盐是嘧啶类核心医药中间体,主要用于合成叶酸、鸟嘌呤等药物,整体性质稳定、水溶性好、呈酸性,属于刺激性化学品。
CAS 号:35011-47-3
分子式:\(\ce{C4H7N5O·H2SO4}\)(\(\ce{C4H9N5O5S}\))
分子量:239.21
别名:6 - 羟基 - 2,4,5 - 三氨基嘧啶硫酸盐、THPS
EINECS:216-500-9
外观:白色至淡黄色结晶粉末
熔点:≥300℃(高温下分解,无稳定沸点)
密度:2.033 g/cm³
溶解性
易溶:热水、稀酸水溶液、二甲基亚砜(DMSO)
微溶:冷水
几乎不溶:甲醇、乙醇、丙酮、酯类、烷烃等有机溶剂
挥发性:常温蒸气压极低,基本无挥发
吸湿性:有一定吸湿性,敞口易吸潮结块
水溶液呈酸性(硫酸盐),pH≈3–5
遇强碱(NaOH、KOH)会析出游离 2,4,5 - 三氨基 - 6 - 羟基嘧啶(游离碱)
干燥密封、常温避光条件下稳定,可长期储存
遇强氧化剂(双氧水、高锰酸钾、次氯酸钠)易氧化变质、变色
高温(>250℃) 会发生分解,释放氨气、二氧化硫等气体
光照会缓慢加深色泽,需避光保存
成盐 / 游离:在酸碱条件下可在硫酸盐与游离碱之间转化
环合反应:与甲酸、甲酰胺等反应,环合生成鸟嘌呤(关键医药合成步骤)
缩合反应:与醛、酮、羧酸衍生物缩合,构建嘧啶并环结构,用于叶酸、维生素类药物合成
氧化反应:氨基易被氧化,生成亚硝基、硝基衍生物,需控制氧化条件
分子含多个 N、O 配位原子,可与 Cu²⁺、Fe³⁺、Zn²⁺等过渡金属离子形成螯合物
GHS:皮肤刺激(类别 2)、严重眼刺激(类别 2)、呼吸道刺激(类别 3)
危险标志:Xi(刺激性物质)
危险代码:R36/37/38(刺激眼睛、呼吸系统、皮肤)
安全说明:S26(眼接触立即大量清水冲洗)、S36(穿戴防护)
粉尘吸入:刺激呼吸道,引发咳嗽、咽痛
皮肤接触:引起刺激、发红、瘙痒
眼睛接触:造成严重刺激、灼伤,需立即冲洗
无明显致癌、致畸、生殖毒性数据
非易燃品,粉尘遇明火可阴燃,燃烧产物含氮氧化物、硫氧化物(有毒)
无爆炸危险性
对水生生物有一定毒性,避免直接排入水体
储存:阴凉、干燥、密封、避光,远离氧化剂、强碱
操作:通风橱内进行,佩戴护目镜、手套、口罩,避免吸入粉尘与皮肤接触
医药中间体:合成叶酸、鸟嘌呤、嘌呤类抗病毒药、维生素 B 族衍生物
有机合成:构建嘧啶环系,用于药物、农药、染料中间体制备
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张经理