一般步骤:将6-氨基-1-己醇(5.0g,42.7mmol)溶解于四氢呋喃(50mL)和水(15mL)的混合溶剂中,于0℃下缓慢滴加氯甲酸苄酯(7.3mL,51.2mmol)。在维持反应体系温度为0℃的条件下,缓慢加入1N氢氧化钠溶液(12mL)以调节反应液pH至8-9,此过程约需30分钟。随后,将反应混合物在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后,用乙醚(30mL×3)进行萃取,合并有机相,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩。所得粗产物通过二氯甲烷与己烷的混合溶剂重结晶,得到N-Cbz-6-氨基-1-己醇,为白色结晶固体(3.85g,收率90%)。产物结构经1HNMR和13CNMR确认:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(m,5H,Ar-H),5.07(s,2H,PhCH2),4.73(br,1H,NH),3.61(t,J=6.4Hz,2H,CH2O),3.16(dt,J=6.8,6.8Hz,2H,NCH2),1.61-1.32(m,8H,CH2);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ156.4(C=O),136.6,128.5,128.1(Ar-C),66.6(PhCH2),62.7(CH2OH),40.9(NHCH2),32.5(CH2CH2OH),29.9(NHCH2CH2),26.3(CH2CH2CH2OH),25.3(NCH2CH2CH2)。
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