Dimethyl malonate,简称 DMM,是典型的活性亚甲基二酯,有机合成里最常用的丙二酸酯砌块,常温稳定、可燃、低毒。
分子式:C₅H₈O₄
结构简式:CH₂(COOCH₃)₂
CAS 号:108-59-8
分子量:132.11
EINECS:203-597-8
外观:无色透明液体,轻微芳香 / 酯味
熔点:-62℃
沸点:180–183℃(常压)
密度:1.156 g/mL(25℃)
闪点:90℃(闭杯,可燃液体)
折射率:1.4135(20℃)
溶解性:微溶于水(≈2 g/100 mL),与醇、醚、酮、芳烃混溶
蒸气压:极低(20℃下可忽略)
丙二酸酯合成(最经典)
碳负离子与卤代烷烷基化 → 单 / 双取代丙二酸酯
水解 + 脱羧 → 取代乙酸(增长碳链常用)
缩合反应
与醛 / 酮:Knoevenagel 缩合 → α,β- 不饱和酯
与酯:克莱森缩合 → β- 酮酯
加成反应
与 α,β- 不饱和羰基:Michael 加成 → 1,5 - 二羰基化合物
水解 / 醇解
酸性水解 → 丙二酸 + 甲醇
碱性水解 → 丙二酸盐,酸化脱羧 → 乙酸
医药中间体(最大宗)
喹诺酮类:吡哌酸(国内主要用途)
抗疟药:氯喹
镇静催眠:巴比妥类
维生素:B1、B6 中间体
香料工业
合成二氢茉莉酮酸甲酯(Hedione),高端茉莉香精原料
农药
合成嘧菌酯等杀菌剂、除草剂中间体
有机合成通用砌块
制备取代乙酸、环烷羧酸、杂环化合物
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