中文名:5-羧基四甲基罗丹明-琥珀酰亚胺酯,也称5-四甲基罗丹明-活性酯、5-TAMRA-SE。
英文名:5-TAMRA NHS Ester,5-TAMRA-SE,5-Carboxytetramethylrhodamine NHS Ester。
CAS号:321862-17-3
分子式:C₂₉H₂₅N₃O₇
分子量:527.53
外观:紫红色至橙色固体。
纯度:通常 95%
5-TAMRA NHS Ester由两个功能模块共价偶联而成。
5-TAMRA荧光核心:属于罗丹明(Rhodamine)家族,核心为氧杂蒽(xanthene)结构,苯环第5位带有羧基,环上有四个甲基取代基(两个N,N-二甲基氨基和两个甲基)。5-TAMRA是经过纯化的单一5位异构体,结构均一性高,标记后的产物光谱特性稳定、可重复,优于5/6混合异构体。5-TAMRA主要用于标记肽和蛋白质,而6-TAMRA主要用于标记核苷酸和核酸测序。
NHS酯(琥珀酰亚胺酯)活性基团:5位羧基经NHS活化后形成琥珀酰亚胺酯(-OSu),这是目前最经典、最高效的胺反应性官能团。NHS酯在pH 7–9条件下与伯氨基(-NH₂)快速反应,生成稳定的酰胺键,同时释放N-羟基琥珀酰亚胺。反应条件温和,无需催化剂,副反应极少。
整体特性:分子量527.52,LogP约2.8–3.5,具有良好的细胞膜穿透能力。摩尔消光系数约84,000–92,000 cm⁻¹M⁻¹,荧光量子产率约0.10–0.17。可溶于DMSO、DMF、甲醇、乙醇、二氯甲烷等有机溶剂,在水中也有一定溶解性(尤其在碱性条件下)。
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