中文名:麦角硫因(左旋麦角硫因)
英文名:L-(+)-Ergothioneine
CAS号:497-30-3
分子式:C₉H₁₅N₃O₂S
分子量:229.30 g/mol
结构特征:组氨酸衍生的硫咪唑氨基酸内盐,含咪唑-2-硫酮基团及三甲基铵基
项目
数值/描述
外观
白色至类白色结晶性粉末,无臭或微苦
熔点
275~277℃(分解)
溶解度
易溶于水(25℃下约 0.9 mol/L ≈ 50 mg/mL,无色透明);微溶于甲醇/乙醇;不溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂
密度
≈1.254(估算值)
比旋光度
[α]D²⁰ = +122°~+126°(c=1,水)
pH(1%水溶液)
5.5~7.5(弱酸性至近中性)
pKa
≈1.71(羧基质子的预测pKa);咪唑硫酮的pKa₂≈9.7(生理pH下主要以硫酮形式存在)
氧化还原特性:水溶液中存在硫醇/硫酮互变异构,生理pH下主要以硫酮(thione)形式存在;标准还原电位约 -60 mV,比一般硫醇(如谷胱甘肽)难被空气氧化,在 pH 7~9 范围内极稳定。
热/酸碱稳定性:在弱酸至中性(pH 4~7)及常温较稳定;强酸(pH<2)、强碱(pH>9)或长时间高温下会降解。
构型:天然产物均为 L-(+) 构型,具生物活性;合成品可能为外消旋体(DL),D型无活性。
原料建议 -20℃ 避光、密封、干燥 保存,粉末可稳定 1 年以上;
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浅笑淡然