O-6-苄基鸟嘌呤 19916-73-5 新品

一、基础标识

1. CAS 号：19916-73-5

2. 标准命名

• 系统名：2 - 氨基 - 6-(苄氧基)-9H - 嘌呤

• 英文：6-O-Benzylguanine，简称 O6-BG

3. 分子参数

• 分子式：C12H11N5O

• 分子量：241.25

• SMILES：Nc1nc(OCc2ccccc2)c2[nH]cnc2n1

4. MDL：MFCD00269931

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄结晶固体

2. 熔点：193 ℃（伴随分解）

3. 溶解性能（25℃）

• 易溶：DMSO、DMF（≈30 mg/mL）

• 微溶：甲醇、乙醇（5 mg/mL）

• 极微溶：中性水；水溶液稳定性差

4. 光谱特征：紫外最大吸收 242 nm、284 nm

5. 稳定性

• 固态避光低温稳定；水溶液易水解脱苄基

• 遇强酸、强碱加速醚键断裂，生成鸟嘌呤与苯甲醇

6. 商用规格：生化试剂 / 医药中间体 HPLC≥98%

三、合成路线（工业通用）

路线 1（6 - 氯鸟嘌呤苄醚化，主流）

1. 原料：2 - 氨基 - 6 - 氯嘌呤 + 苄醇（BnOH）

2. 碱性条件（NaH / 碳酸钾）DMF 升温回流，发生 SN2 取代，6 位 Cl 被苄氧基置换

3. 冰水析出粗品，甲醇 / 乙醇重结晶提纯

路线 2（鸟嘌呤选择性 O6 苄基化）

四、核心药理作用（MGMT 不可逆抑制剂）

1. 靶点：MGMT（AGT，O⁶- 烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶）

2. 抑制机制

3. 药效特点

• IC₅₀极低：细胞水平 0.05~0.2 μM，短时间预处理即可消耗 95% 以上 MGMT；

• 无直接细胞毒性，仅增敏烷化类化疗药。

五、临床与工业用途

1. 肿瘤化疗增敏剂（核心应用）

• 脑胶质瘤、黑色素瘤、结直肠癌、乳腺癌临床联用方案；

• 解决肿瘤高 MGMT 表达导致的化疗耐药，大幅提升烷化药物杀伤肿瘤细胞效果。

2. 生化科研工具试剂

3. 医药中间体

六、储存与安全操作

1. 储存：-20 ℃密封避光冷冻保存，防潮、避酸碱；水溶液现配现用

2. 安全提示

• 粉尘刺激呼吸道、眼部，全程通风橱操作，佩戴丁腈手套 + 护目镜；

• 无强急性毒性，但长期接触有潜在基因干扰风险，实验废弃物单独收集处理；

3. 配伍禁忌：不可与浓酸、浓碱长期共存（苄醚水解失效）。